Butanon
Butanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest bezbarwną, łatwopalną i lotną cieczą o ostrym, słodkim zapachu zbliżonym do acetonu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie w warunkach normalnych, jednak słabiej w wyższej temperaturze. Jest przemysłowo wytwarzany na dużą skalę.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H8O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
72,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Występowanie
edytujButanon występuje w śladowych ilościach w powietrzu. Wydzielany jest wraz ze spalinami samochodowymi oraz może pochodzić z fotooksydacji znajdujących się w powietrzu zanieczyszczeń, takich jak butan i innych węglowodorów[10]. Niewielkie ilości butanonu przedostają się do wody wodociągowej z rur PCW[11].
Otrzymywanie
edytujJednym ze sposobów otrzymywania butanonu jest hydratacja butenu do sec-butanolu, który następnie jest dehydrogenowany do ketonu[12][13] w fazie gazowej w temp. zazwyczaj w zakresie 350–400 °C[12]. W ten sposób otrzymuje się przemysłowo blisko 90% butanonu[12]:
- n-buten H
2O → CH
3CH(OH)CH
2CH
3 - CH
3CH(OH)CH
2CH
3 → CH
3C(O)CH
2CH
3 H
2
Pozostała ilość butanonu wytwarzanego przemysłowo pochodzi z bezpośredniego utleniania butenu. proces można prowadzić:
- w fazie ciekłej jako reakcję rodnikową, w której butanon jest produktem ubocznym podczas produkcji kwasu octowego[12]
- w fazie gazowej, w reakcji katalitycznej[12][14].
Można go także otrzymać przez utlenianie butanu[13] lub z 2-metyloacetylooctanu etylu[14].
Właściwości
edytuj- współczynnik załamania: 1,37880[4]
- ciepło parowania (25 °C): 114,38 cal/g[8]
- ciepło właściwe (25 °C): 0,5267 cal/(g·K)[8]
- ciepło topnienia: 27,97 cal/g[8]
- ciepło spalania: −8082,4 cal/g[8]
- objętość krytyczna: 267,0 cm³/mol[8]
- granice wybuchowości: 1,9–11,5% obj.[8]
Zastosowania
edytujButanon jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu procesach związanych z syntetycznymi żywicami, skórami i gumami oraz z powłokami winylowymi, nitrocelulozowymi i akrylowymi. Znajduje zastosowanie w wytwarzaniu smarów, lakierów, klejów, farmaceutyków, środków czyszczących i preparatów do usuwania farb i lakierów. Obecny jest w niewielkich ilościach w niektórych kosmetykach i produktach spożywczych jako środek zapachowy i smakowy. W przemyśle stosuje się go także do rozwłókniania drewna liściastego i formulacji pestycydów[15].
Jest także prekursorem w otrzymywaniu nadtlenku etylometyloketonu, który wykorzystywany jest jako katalizator w niektórych reakcjach polimeryzacji, oraz diacetylu. Może być także katalizatorem w otrzymywaniu kwasu tereftalowego z p-ksylenu oraz w produkcji hydrazyny[15].
Zagrożenia
edytujButanon jest drażniący, jednak poważne skutki zdrowotne mogą pojawić się dopiero przy dużych dawkach lub stężeniach. Butanon może przedostać się do organizmu poprzez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Krótkotrwała inhalacja par może prowadzić do podrażnienia górnych dróg oddechowych, gardła i spojówek. Działanie butanonu na skórę i przewód pokarmowy może spowodować podrażnienia i oparzenia. Kontakt ciekłego butanonu z oczami może skutkować nieodwracalnymi uszkodzeniami. Skutkami zatrucia mogą być bóle i zawroty głowy, nudności, senność, problemy z koncentracją i utrata przytomności. W skrajnych przypadkach może dojść do spowolnienia akcji serca, drętwienia kończyn, rozszerzenia źrenic, ślinotoku i neuropatii toksycznych[8][15][16]. Istnieją bardzo ograniczone informacje dotyczące skutków długotrwałego narażenia ludzi na butanon, jednak w testach na zwierzętach zaobserwowano negatywny wpływ na układ nerwowy, wątrobę, nerki i układ oddechowy[10].
Butanon ma specyficzne działanie na białka i może zaburzać funkcjonowanie enzymów. Z tego też powodu do badania jego toksyczności mogą być wykorzystywane linie komórkowe nerwiaka płodowego, ze względu na ich dużą wrażliwość[15].
Nie istnieją żadne informacje dotyczące szkodliwego działania na rozwój i rozrodczość oraz rakotwórczości butanonu w stosunku do człowieka[10]. Negatywne skutki rozwojowe, w tym utrata masy i wady rozwojowe płodu, zostały jednak zaobserwowane w badaniach szczurów i myszy narażonych na butanon poprzez inhalację lub spożycie[10].
Butanon jest łatwopalny i lotny. Pary gromadzą się w dolnych partiach pomieszczeń oraz w zagłębieniach terenu i mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe o szerokim zakresie stężeń[8].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e f Butanone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13330 [dostęp 2010-10-06] (niem. • ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Methyl ethyl ketone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6569 (ang.).
- ↑ a b c d David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c Methyl ethyl ketone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-05-20] (ang.).
- ↑ a b c d e 2-Butanon (nr 360473) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Butanon [online], Zarządzanie Zagrożeniami dla Zdrowia i Środowiska „MANHAZ” [zarchiwizowane z adresu 2009-05-26].
- ↑ butanone, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ a b c d Methyl Ethyl Ketone (2-Butanone) [online], U.S. Environmental Protection Agency, styczeń 2000 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-22] (ang.).
- ↑ John Harte i inni, Toxics A to Z: a guide to everyday pollution hazards, University of California Press, 1991, s. 344–345, ISBN 978-0-520-07224-4 (ang.).
- ↑ a b c d e Wilhelm Neier, Guenter Strehlke, 2-Butanone, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 3–5, DOI: 10.1002/14356007.a04_475 (ang.).
- ↑ a b J.G. Speight, Chemical and process design handbook, McGraw-Hill Professional, 2002, 2.328, ISBN 978-0-07-137433-0 (ang.).
- ↑ a b The Merck Index, wyd. 13.Monografia nr 6097.
- ↑ a b c d OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic and Technological Data, U.S. Occupational Safety and Health Administration, t. 1, William Andrew, 1990, s. 247–252, ISBN 978-0-8155-1240-0.
- ↑ 2-Butanone [online], NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards [dostęp 2010-10-06] (ang.).
Linki zewnętrzne
edytuj- Butanone, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB00474 [dostęp 2010-10-06] (ang.).
