2-Chlorobenzylidenomalononitryl

2-Chlorobenzylidenomalononitryl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-[(2-chlorofenylo)metylideno]propanodinitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-(2-chlorobenzylideno)malononitril; o-chlorobenzylidenomalononitryl
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H5ClN2
Masa molowa	188,61 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne kryształy o piekącym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	2698-41-1
PubChem	17604
SMILES
	C1=CC=C(C(=C1)C=C(C#N)C#N)Cl
InChI
	InChI=1S/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
	InChIKey
	JJNZXLAFIPKXIG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,04 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	ok. 40 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie, dioksanie, acetonie (42%), octanie etylu, chlorku metylenu (39%), heksanie i pirydynie; nierozpuszczalny w etanolu
Temperatura topnienia	93–96 °C
Temperatura wrzenia	310–315 °C
Temperatura rozkładu	310 °C
logP	2,67
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Temperatura zapłonu	197 °C
Numer RTECS	OO3675000
Dawka śmiertelna	LD50 143 mg/kg (królik, doustnie)
Stężenie śmiertelne	LCLo 2600 mg/m³ (pies, 23 minuty)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

2-Chlorobenzylidenomalononitryl (CS) – organiczny związek chemiczny stosowany jako drażniący bojowy środek trujący^[6] (lakrymator^[6] i sternit). Oznaczenie wojskowe Stany Zjednoczone – CS, Francja – CB. Rzadziej spotykane oznaczenia to OSBM, OCBM oraz CBM.

Własności fizykochemiczne

CS jest to w temperaturze pokojowej biała krystaliczna substancja, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszcza się w acetonie, benzenie, chloroformie, słabiej w eterze dietylowym i etanolu.

Hydrolizę tego związku (do 2-chlorobenzaldehydu i malononitrylu) przyspiesza środowisko zasadowe^[3], z tego też względu poleca się poszkodowanym przemywanie błon śluzowych i skóry słabym roztworem sody oczyszczonej. Stosowanie odkażalników na bazie podchlorynów wzmacnia działanie substancji CS.

Otrzymywanie

Metoda syntezy CS opisana została przez Corsona i Stoughtona w 1928 roku^[7] (stąd akronim „CS”). Polega ona na kondensacji Knoevenagla 2-chlorobenzaldehydu z malononitrylem:

Reakcja katalizowana jest zasadami, np. piperydyną (przyspieszenie ok. 100-krotne w stosunku do reakcji w nieobecności piperydyny)^[7].

Działanie

Działanie CS polega na silnym drażnieniu błon śluzowych oczu, górnych dróg oddechowych powodującym silne łzawienie, kaszel, ślinotok oraz kichanie. Działa również przez skórę, szczególnie w miejscach wilgotnych od potu i łez, powodując uczucie dotkliwego pieczenia. Przy dużych skażeniach może doprowadzić do powstania na skórze ofiar podrażnień oraz pęcherzy. Działanie tego środka chemicznego może być odczuwalne przez poszkodowanych nawet do kilku godzin. W terenie zachowuje zdolność do rażenia nawet powyżej 14 dni.

Obszerny raport dotyczący działania i toksyczności CS sporządzony został po użyciu go podczas opanowywania farmy sekty Gałąź Dawidowa w Waco (Teksas) w roku 1993. Z raportu wynika, że CS użyty w pomieszczeniach zamkniętych może przyczynić się lub być główną przyczyną śmierci ludzi, o ile nie mają oni możliwości opuszczenia pomieszczenia^[3].

Historia

Polska wyrzutnia granatów łzawiących

CS został otrzymany w 1928 roku w Stanach Zjednoczonych. W 1954 roku został przyjęty do uzbrojenia amerykańskich sił zbrojnych. W latach 1963–1972 był stosowany bojowo podczas wojny wietnamskiej. Obecnie stosowany głównie przez policję. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej) o zawartości 40–50% CS wraz ze stabilizatorami dymu (talkiem, silikażelem). W wyniku spalania tej mieszaniny powstaje toksyczny aerozol. Stosuje się ją również w ręcznych miotaczach gazu (w postaci roztworu) i amunicji broni gazowej.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-100, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 416, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Uwe Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas April 19, 1993. Hannover, Niemcy: wrzesień 2000. [dostęp 2010-11-22].
↑ ^a ^b ^c ^d Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer, 2007, s. 138–139. ISBN 978-0-387-34626-7.
↑ ^a ^b 2-Chlorobenzalmalononitrile, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-10] (ang.).
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 78–79, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Corson BB, Stoughton RW. Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles. „J Am Chem Soc”. 50, s. 2825–2837, 1928. DOI: 10.1021/ja01397a037.

[Haynes-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-100, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[Ellison-2] D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 416, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

[Heinrich-3] Uwe Heinrich: Possible lethal effects of CS tear gas on Branch Davidians during the FBI raid on the Mount Carmel compound near Waco, Texas April 19, 1993. Hannover, Niemcy: wrzesień 2000. [dostęp 2010-11-22].

[Hoenig-4] Steven L. Hoenig: Compendium of Chemical Warfare Agents. Springer, 2007, s. 138–139. ISBN 978-0-387-34626-7.

[CID-5] 2-Chlorobenzalmalononitrile, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-10] (ang.).

[psc-6] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 78–79, ISBN 83-7183-240-0 .

[Corson-7] Corson BB, Stoughton RW. Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles. „J Am Chem Soc”. 50, s. 2825–2837, 1928. DOI: 10.1021/ja01397a037.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]