Vjatsjaslaw Hleb begon zijn carrière in het seizoen 2001/02. In de winterstop werd Hleb, op aanraden van oudere broer Aljaksandr Hleb transfervrij naar VfB Stuttgart gehaald waar hij bij de amateurs in de Regionalliga speelde. In zijn eerste seizoen in Duitsland scoorde Hleb eenmaal in elf wedstrijden. In januari 2004 verhuisde Hleb voor een bedrag van €150.000,- naar Hamburg. Na twee jaar Hamburger SV voetbalde Hleb voor Grasshopper Zürich, om vervolgens weer in eigen land voor FC MTZ-RIPO uit te komen. In de zomer van 2008 dwong Hleb bijna een transfer naar het NederlandseRoda JC af, maar uiteindelijk werd de transfer afgebroken.[bron?] Hierdoor zou Hleb nog een jaar in Minsk blijven. Vanaf januari 2009 stond hij één jaar onder contract bij Shanghai Shenhua FC, de toenmalige vice-kampioen van China. Na één seizoen tekende hij een contract bij Shenzhen Ruby, eveneens in China. In januari 2011 keerde hij terug naar Dinamo Minsk in zijn geboorteland. Na een half seizoen leverde hij zijn contract weer in. Eind augustus 2011 tekende Hleb een contract voor één jaar bij de Duitse 2. Bundesligaclub FSV Frankfurt. Hij verruilde in februari 2013 Kalloni FC voor Tarpeda-BelAZ Zjodzina.