Uridinemonofosfaat

Uridinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van uridinemonofosfaat
Algemeen
Molecuul­formule	C9H13N2O9P
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Andere namen	uridylzuur
Molmassa	324,181281 g/mol
SMILES	C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O
InChI	S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
CAS-nummer	58-97-9
EG-nummer	200-408-0
PubChem	6030
Wikidata	Q414932
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) > 1 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	(ontleedt) 202 °C
Goed oplosbaar in	water, methanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Uridinemonofosfaat of UMP (ook uridylzuur genoemd) is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase uracil, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van uridinedifosfaat (UDP). Uridinemonofosfaat is een van de bouwstenen van RNA.

Uridinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

• pK_a1 = 1,0
• pK_a2 = 6,4
• pK_a3 = 9,5

Biosynthese

Uridinemonofosfaat wordt gevormd uit orotidinemonofosfaat (OMP) door een decarboxylering, die gekatalyseerd wordt door het enzym orotidylaatdecarboxylase. Indien deze reactie niet gekatalyseerd zou worden, dan zou de reactie 78 miljoen jaar duren. Door aanwezigheid van de katalysator gaat deze reactie ongeveer 10¹⁷ keer sneller door. Uridinemonofosfaat dient als precursor voor de synthese van tal van andere nucleotiden, waaronder voor adenosinetrifosfaat (ATP).

Het orotidinemonofosfaat wordt zelf gevormd via een zogenaamde de-novosynthese, uitgaande van glutamine en koolstofdioxide.

· ·

Nucleotiden