Sorbinezuur

Sorbinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sorbinezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H8O2
IUPAC-naam	2,4-hexadieenzuur
Molmassa	112,12652 g/mol
SMILES	CC=CC=CC(=O)O
InChI	1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2 ,5-4
CAS-nummer	110-44-1
EG-nummer	203-768-7
PubChem	643460
Wikidata	Q407131
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305 P351 P338
LD50 (ratten)	7360 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	133 °C
Kookpunt	228 °C
Vlampunt	127 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 1,6 g/L
Goed oplosbaar in	methanol, ethanol, aceton, azijnzuur, 1,4-dioxaan
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,76
Nutritionele eigenschappen
Type additief	conserveermiddel
E-nummer	E200
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Sorbinezuur is een natuurlijk voorkomend conserveermiddel. De zuivere stof komt voor als een witte vaste stof met een zachtzure smaak, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Sorbinezuur kan synthetisch bereid worden door de condensatiereactie van malonzuur met crotonaldehyde. Het kan ook bereid worden uit de nikkel-gekatalyseerde reactie van allylchloride, ethyn en koolstofmonoxide. De industrieel gebruikte methode is de reactie tussen crotonaldehyde en keteen. Jaarlijks wordt ongeveer 30.000 ton sorbinezuur geproduceerd.

Toepassingen

De naam is afgeleid van de wetenschappelijke naam van de wilde lijsterbes: Sorbus aucuparia. De stof werd door de Duitse scheikundige August Wilhelm von Hofmann in 1859 voor het eerst aangetroffen in de onrijpe bessen van deze heester. De stof is echter niet als zodanig aanwezig, maar als een lacton (het wordt in die vorm ook wel parasorbinezuur genoemd). Pas eind jaren 40 van de 20e eeuw werd de conserverende werking van sorbinezuur en zijn zouten (die sorbaten worden genoemd) ontdekt. Natriumsorbaat en kaliumsorbaat worden vaak ingezet. Vanaf ongeveer 1960 werd sorbinezuur gebruikt als conserveermiddel in voedingsmiddelen en cosmetica. Bij producten met een pH boven de 5,8 is sorbinezuur als conserveermiddel ongeschikt.

Het E-nummer van sorbinezuur is E200, kaliumsorbaat draagt het E-nummer E202.

Externe links

• (en) Gegevens van sorbinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van sorbinezuur

Bronnen, noten en/of referenties