Propanil
| Propanil | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van propanil
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H9Cl2NO | |||
| IUPAC-naam | 3′,4′-dichloorpropionanilide | |||
| Andere namen | N-(3,4-dichloorfenyl)propanamide, DCPA | |||
| Molmassa | 218,09 g/mol | |||
| SMILES | CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
| |||
| InChI | 1/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)/f/h12H
| |||
| CAS-nummer | 709-98-8 | |||
| EG-nummer | 211-914-6 | |||
| PubChem | 4933 | |||
| Wikidata | Q413507 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H400 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 | |||
| EG-Index-nummer | 616-009-00-3 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1384 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,054 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 91-93 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,2 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, ethanol | |||
| log(Pow) | 3,12 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,005 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Propanil is een herbicide dat veel gebruikt wordt tegen zowel eenzaadlobbige als tweezaadlobbige planten, vooral bij de teelt van rijst, maïs en aardappelen. Zuiver propanil is een wit kristallijn poeder, het technisch product is bruin. Commerciële producten kunnen vast of vloeibaar zijn. In de Verenigde Staten is het een van de meest gebruikte herbiciden. In de Europese Unie mag het sedert 2009 niet meer worden toegepast.
Het bedrijf Rohm & Haas bracht propanil in 1961 op de markt in de Verenigde Staten, onder de merknaam Stam.[1] Later zijn andere producenten het ook gaan verkopen, onder meer Bayer (Surcopur) en BASF (Synpran N en Wham EZ).
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Propanil wordt bereid door de reactie van 3,4-dichlooraniline, dat zelf uit 1,2-dichloorbenzeen kan bereid worden, met propionylchloride, een derivaat van propaanzuur.
Werking
[bewerken | brontekst bewerken]Propanil is een selectief contactherbicide dat de fotosynthese verstoort.
Regelgeving
[bewerken | brontekst bewerken]De Europese Commissie heeft besloten dat propanil niet meer gebruikt mag worden, onder meer omdat de blootstelling eraan van toedieners groter zou zijn dan het aanvaardbare niveau.[2] De bestaande erkenningen van propanil moesten uiterlijk op 30 maart 2009 worden ingetrokken.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Propanil is irriterend voor de ogen en de huid. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel en op het bloed (methemoglobinemie).
Commerciële producten met propanil kunnen ontvlambare oplosmiddelen bevatten. Propanil is giftig voor waterorganismen.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]
propanil - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van propanil in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor propanil
- ↑ British Patent 903766, "Herbicidal dichloroanilides of carboxylic acids and their preparation and use" van 22 augustus 1962 aan Rohm & Haas.
- ↑ Beschikking van de Commissie van 30 september 2008 betreffende de niet-opneming van propanil in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad L263 van 2 oktober 2008