Pristaan

Pristaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pristaan
Algemeen
Molecuulformule	C19H40
IUPAC-naam	2,6,10,14-tetramethylpentadecaan
Andere namen	norfytaan
Molmassa	268,5209 g/mol
SMILES	CC(C)CCCC(C) CCCC(C)CCCC(C)C
InChI	1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3
CAS-nummer	1921-70-6
EG-nummer	217-650-8
PubChem	15979
Wikidata	Q425446
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,783 g/cm³
Smeltpunt	−100 °C
Kookpunt	296 °C
Goed oplosbaar in	di-ethylether, benzeen, chloroform, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Pristaan is een organische verbinding met als brutoformule C₁₉H₄₀. De stof komt voor als een olieachtige transparante vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het bevat 1 koolstofatoom minder dan fytaan.

Voorkomen

Pristaan is een natuurlijk voorkomend verzadigd terpenoïde, dat, zoals squaleen, een bestanddeel vormt (tot 14%) van leverolie uit haaien (pristis is Latijn voor haai). Verder komt het nog voor in zoöplankton, zeekreeften en walvissen. Het wordt ook teruggevonden in sommige minerale oliën.

Stereoisomerie

Pristaan bezit twee asymmetrische koolstofatomen (op plaats 6 en 10), die daarmee een chiraal centrum vormen. In de natuurlijk voorkomende vorm bezit het ene koolstofatoom een R-configuratie en het andere een S-configuratie. Het is een meso-verbinding en bezit een inversiecentrum in koolstofatoom 8. Door de aanwezigheid van de twee stereocentra op koolstofatoom 6 en 10 is de (natuurlijk voorkomende) verbinding niet chiraal.

Toepassingen

In de industrie wordt het als smeermiddel, als corrosie-inhibitor en als transformatorolie gebruikt.

Zie ook

Externe links

(en) MSDS van pristaan