Oxepine

Oxepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxepine
Algemeen
Molecuulformule	C6H6O
IUPAC-naam	oxepine
Molmassa	94,11124 g/mol
SMILES	C1=CC=COC=C1
InChI	1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer	291-70-3
PubChem	6451477
Wikidata	Q132416
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Smeltpunt	(bij 40 hPa) 38 °C
Brekingsindex	1,5162
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C₆H₆O.

Synthese

Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU. Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:

Synthese van oxepine

Structuur en eigenschappen

Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:

Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide

Zie ook

• Azepine
• Thiepine
• Oxepaan, de analoge verzadigde verbinding

Bronnen, noten en/of referenties