Bij zijn wereldbekerdebuut, in januari 2009 in Les Contamines-Montjoie, scoorde Bowman direct wereldbekerpunten. Op de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2011 in Deer Valley eindigde de Canadees als elfde in de halfpipe. In maart 2011 behaalde hij in La Plagne zijn eerste toptienklassering in een wereldbekerwedstrijd. In maart 2012 stond Bowman in Mammoth voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd. In Voss nam de Canadees deel aan de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2013. Op dit toernooi eindigde hij als tiende in de halfpipe. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji eindigde hij als vijfde in de halfpipe.
Op de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2017 in de Spaanse Sierra Nevada eindigde Bowman als zesde in de halfpipe. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2018 in Pyeongchang eindigde de Canadees, net als in 2014, als vijfde in de halfpipe. Op 22 maart 2018 boekte hij in Tignes zijn eerste wereldbekerzege.