Methaansulfonylchloride

Methaansulfonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methaansulfonylchloride
Algemeen
Molecuulformule	CH3ClO2S
IUPAC-naam	Methaansulfonylchloride
Andere namen	Mesylchloride
Molmassa	114,55 g/mol
SMILES	CS(=O)(=O)Cl
InChI	1S/CH3ClO2S/c1-5(2,3)4/h1H3
CAS-nummer	124-63-0
EG-nummer	204-706-1
PubChem	31297
Wikidata	Q417706
Beschrijving	lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H310 - H314 - H330 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P280 - P284 - P301 P310 - P302 P350
VN-nummer	3246
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	1,5 g/cm³
Smeltpunt	−32 °C
Kookpunt	164 °C
Vlampunt	meer dan 100 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methaansulfonylchloride (ook mesylchloride genoemd) is het zuurchloride van methaansulfonzuur. Het is een lichtgele vloeistof met een stekende geur.

Synthese

De stof kan bereid worden door methaansulfonzuur te behandelen met thionylchloride:

${\ce {CH3SO3H SOCl2 -> CH3SO2Cl SO2 HCl}}$

Een andere bereidingswijze is de oxidatie van methylmercaptaan met chloorgas in aanwezigheid van water:

${\ce {CH3SH 3 Cl2 2 H2O -> CH3SO2Cl 5 HCl}}$

De stof kan ook rechtstreeks uit een gasmengsel van methaan (of aardgas), zwaveldioxide en chloor bereid worden onder bestraling met licht met een golflengte tussen 200 en 600 nanometer:

${\ce {CH4 SO2 Cl2 -> CH3SO2Cl HCl}}$

Toepassingen

Methaansulfonylchloride is een reactieve stof die bij vele organische reacties wordt ingezet als reagens. Een belangrijke toepassing is om de hydroxylgroep van alcoholen te vervangen door de mesylgroep. Dit is een goede leaving group in nucleofiele substitutiereacties, in tegenstelling tot de hydroxylgroep die in een nucleofiele substitutiereactie niet of moeilijk kan vervangen worden.

Het is een chemisch intermediaire stof in de fotografische, kleurstoffen-, landbouwchemicaliën- en farmaceutische nijverheid. Het wordt ook gebruikt als chloreringsmiddel en voor het stabiliseren van vloeibaar zwaveltrioxide.

Toxicologie en veiligheid

Methaansulfonylchloride is een zeer toxische stof. Ze werkt corrosief op de ogen, huid en ademhalingsorganen. Inademing van damp of nevel van de stof kan ademnood en longoedeem veroorzaken. Ernstige blootstelling aan de stof kan dodelijk zijn.

Ze reageert hevig met ammonia, basen en vele andere stoffen, met kans op brand en explosie. Ze is niet oplosbaar in water, maar reageert ermee waarbij giftige en corrosieve dampen waaronder waterstofchloride ontstaan.

Externe link

• (en) Gegevens van methaansulfonylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties