O'Connor, die in 1995 in de jeugd van Brentford kwam, is multi-inzetbaar en speelde zowel als verdediger, middenvelder en aanvaller. Hij speelde sinds 1999 in het eerste team van Brentford en had sinds het seizoen 2014/15 een rol als speler-coach. Aan het einde van dit seizoen hing hij zijn voetbalschoenen aan de wilgen. O'Connor speelde zes wedstrijden in het Iers voetbalelftal onder 21.