Isobuteen

Isobuteen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van isobuteen
	Molecuulmodel van isobuteen
Algemeen
Molecuulformule	C4H8
IUPAC-naam	2-methylpropeen
Andere namen	isobutyleen, isobuteen
Molmassa	56,1 g/mol
SMILES	CC(=C)C
InChI	1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
CAS-nummer	115-11-7
EG-nummer	204-066-3
PubChem	8255
Wikidata	Q776976
Beschrijving	Kleurloos gas
Vergelijkbaar met	isobutaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H220
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P377–P381–P403
EG-Index-nummer	601-012-00-4
VN-nummer	1055
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gas
Kleur	kleurloos
Dichtheid	(vloeibaar) 0,5879 g/cm³
Smeltpunt	−140,3 °C
Kookpunt	−6,9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	465 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Isobuteen is de triviale naam van 2-methylpropeen. Het is een van de isomeren van buteen, de verzamelnaam voor alkenen met vier koolstofatomen en een dubbele binding. Bij standaardomstandigheden van druk en temperatuur is het een kleurloos, licht ontvlambaar gas. Het is een industrieel belangrijke chemische verbinding.

Toepassingen

Isobuteen is het uitgangsproduct voor de synthese van talrijke producten zoals butylrubber, polyisobuteen, vertakte aldehyden (bijvoorbeeld 3-methylbutanal), carbonzuren, alcoholen (bijvoorbeeld tert-butanol) en alkenen. Het wordt gebruikt als alkyleringsmiddel, in het bijzonder voor de synthese van tert-butylhoudende aromatische verbindingen, zoals de antioxidanten BHT en BHA.

Een belangrijke toepassing van isobuteen is ook de productie van methyl-tert-butylether, meestal afgekort tot MTBE, dat een additief is van benzine.

Isobuteen wordt ook gebruikt voor de synthese van methacrylzuur en esters daarvan.

Synthese

Isobuteen is in de petrochemie een bestanddeel van de lichte C₄-fractie die uit een stoomkraker of katalytische kraker afkomstig is. Deze stroom bestaat uit verzadigde en overzadigde koolwaterstoffen met vier koolstofatomen, voornamelijk butaan, isobutaan, 1-buteen, 2-buteen en isobuteen. Deze kunnen in principe gescheiden worden via destillatie; maar het verschil in kookpunt tussen isobuteen en 1-buteen is te klein (slechts 0,6 °C bij normale druk) om deze op een economisch aanvaardbare manier langs die weg te scheiden. Daarom wordt isobuteen gewoonlijk eerst omgezet in een afgeleide stof die wel gemakkelijk kan gescheiden worden van de andere koolwaterstoffen in het mengsel, waarna men de afgeleide stof weer omzet in isobuteen. Die afgeleide stof is bijvoorbeeld MTBE, (het reactieproduct van isobuteen met methanol) of tert-butanol (het reactieproduct van isobuteen met water)^[1].

Een veelgebruikte productiemethode is ook de katalytische dehydrogenering van isobutaan.

Eigenschappen

Isobuteen is een zeer licht ontvlambaar gas dat een explosierisico vertegenwoordigt. Het wordt gewoonlijk opgeslagen als een onder druk vloeibaar gemaakt gas.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 4327231, "Process for the production of tertiary alcohols" van 27 april 1982 aan Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha (Japan). Gearchiveerd op 9 augustus 2023.

[1] U.S. Patent 4327231, "Process for the production of tertiary alcohols" van 27 april 1982 aan Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha (Japan). Gearchiveerd op 9 augustus 2023.

[1]