Indoxacarb

Indoxacarb
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van indoxacarb
Algemeen
Molecuulformule	C22H17ClF3N3O7
IUPAC-naam	methyl(S)-N-[7-chloor-2,3,4a,5-tetrahydro-4a-(methoxycarbonyl)indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2-ylcarbonyl]-4′-(trifluoromethoxy)carbanilaat
Molmassa	527,83431 g/mol
SMILES	COC(=O)[C@]12CC3=C(C1=NN(CO2)C(=O) N(C4=CC=C(C=C4)OC(F)(F)F)C(=O)OC)C=CC(=C3)Cl
CAS-nummer	173584-44-6
PubChem	107720
Wikidata	Q27286608
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H317 - H319 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P501
VN-nummer	3077
LD50 (ratten)	(oraal) 1867 mg/kg ; (dermaal) > 5000 mg/kg
Oplosbaarheid in water	0,2 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Portaal	Scheikunde

Indoxacarb (ISO-naam) is een insecticide, met name een oxadiazine. Het werd ontwikkeld door Du Pont de Nemours en kwam in de jaren '90 van de 20e eeuw op de markt. Productnamen zijn onder andere Avaunt, Steward, DPX-MP062 (dit is een mengsel van indoxacarb en het R-enantiomeer ervan, dat niet werkzaam is tegen insecten) en Inter Indoxacarb.

Werking

Het middel werkt via bio-activatie: in de larven van de gevoelige soorten (bladrollers, wintervlinders, voorjaarsuilen en fruitmot) wordt het door een enzym omgezet in het werkzame bestanddeel DCMP. Soorten die niet over dit enzym beschikken zijn dus niet of nauwelijks gevoelig voor indoxacarb. DCMP blokkeert de natrium-instroom in de zenuwcellen. Het gevolg is dat de bewegingscoördinatie van de larven vermindert: na enkele uren stoppen ze met eten en uiteindelijk raken ze verlamd en sterven ze.

Toxicologie en veiligheid

Indoxacarb blijkt weinig tot matig toxisch voor zoogdieren. Het is echter acuut toxisch tot zeer toxisch voor waterorganismen (vissen en ongewervelden). De stof is ook zeer toxisch voor bijen door direct contact. Daarom mag ze niet toegepast worden wanneer bijen actief zijn, en er moet een voldoende afstand tot oppervlaktewater gerespecteerd worden.

Regelgeving

Indoxacarb is in de Europese Unie opgenomen in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EG (dit is de lijst van werkzame stoffen die mogen gebruikt worden in gewasbeschermingsmiddelen), voor een termijn van 1 april 2006 tot 31 maart 2016.^[1] In België is het toegelaten bij de teelt van appel- en perenbomen.

Sedert 1 januari 2010 is indoxacarb in de Europese Unie ook toegelaten als biocide (producttype 18) voor gebruik buiten de landbouw.^[2]

Externe link

(en) MSDS van indoxacarb

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Richtlijn 2006/10/EG van de Commissie van 27 januari 2006 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde forchlorfenuron en indoxacarb op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad nr. L25 van 28 januari 2006, blz. 25. Gearchiveerd op 10 juli 2023.
↑ Richtlijn 2009/87/EG van de Commissie van 29 juli 2009 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde indoxacarb als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L198 van 30 juli 2009. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.

[1] Richtlijn 2006/10/EG van de Commissie van 27 januari 2006 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde forchlorfenuron en indoxacarb op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad nr. L25 van 28 januari 2006, blz. 25. Gearchiveerd op 10 juli 2023.

[2] Richtlijn 2009/87/EG van de Commissie van 29 juli 2009 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde indoxacarb als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L198 van 30 juli 2009. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.

[1]

[2]