Guanosine

Guanosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanosine
Algemeen
Molecuulformule	C10H13N5O5
IUPAC-naam	2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Molmassa	283,24072 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)NC(=NC2=O)N
InChI	1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
CAS-nummer	118-00-3
EG-nummer	204-227-8
PubChem	6802
Wikidata	Q422462
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301 P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Goed oplosbaar in	heet water
Onoplosbaar in	alcoholen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Guanosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit guanine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer guanosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen guanine en ribose wordt een β-N₉-glycosidische binding genoemd.

Wanneer guanine vastzit aan desoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel desoxyguanosine genoemd.

De structuur van guanosine is erg vergelijkbaar met die van het geneesmiddel aciclovir, dat gebruikt wordt om herpes te behandelen.

CAP-structuur

De gemethyleerde vorm van guanosine (7-methylguanosine) is een belangrijke protagonist tijdens de RNA-processing. Een groep van enzymen plaatst na de transcriptie aan het 5'-uiteinde van het primair RNA-transcript een zogenaamde CAP-structuur, die is opgebouwd uit 7-methylguanosine. Deze structuur beschermt als het ware het uiteinde van het mRNA, zodat het minder gevoelig is voor RNAsen, enzymen die het RNA afbreken. Verder speelt het 7-methylguanosine een rol bij het transport van mRNA naar het cytoplasma en bij de translatie.

· ·

Nucleosiden