Furoxaan
| Furoxaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van furoxaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2H2N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 1,2,5-oxadiazool-2-oxide | |||
| Andere namen | furazaan-N-oxide | |||
| Molmassa | 86,05 g/mol | |||
| SMILES | [O-][N ]1=CC=NO1
| |||
| InChI | 1S/C2H2N2O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H
| |||
| CAS-nummer | 497-27-8 | |||
| PubChem | 5325374 | |||
| Wikidata | Q5509705 | |||
| ||||
Furoxaan of furazaan-N-oxide is een heterocyclische aromatische verbinding. Het is het amineoxide van furazaan.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Furoxaan wordt bereid door reactie van glyoxime met stikstofdioxide.[1]
Symmetrisch gesubstitueerde furoxanen kunnen bekomen worden door de dimerisatie van nitriloxiden met de algemene structuur
Algemene structuur van nitriloxide
Derivaten
[bewerken | brontekst bewerken]Derivaten van furoxaan worden bestudeerd als potentiële nieuwe geneesmiddelen. Furoxaan is een NO-donor en kan gebruikt worden in pijnstillers.[2] Andere furoxanen zijn in bepaalde mate cytotoxisch en zijn potentiële antitumorale stoffen.[3]
Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide of benzofuroxaan, een bicyclische verbinding waarin een benzeenring aan de furoxaanring vastzit, worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.[4]
CL-14 en ADNBF zijn benzofuroxaanderivaten met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.
- ↑ Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)2." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r
- ↑ Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland
- ↑ A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357
- ↑ U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company