Ellipticine

Ellipticine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ellipticine
Algemeen
Molecuulformule	C17H14N2
IUPAC-naam	5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazool
Molmassa	246,31 g/mol
SMILES	CC1=C2C(=C(C3=C1C=CN=C3)C)C4=CC=CC=C4N2
InChI	1S/C17H14N2/c1-10-14-9-18-8-7-12(14)11(2)17-16(10)13-5-3-4-6-15(13)19-17/h3-9,19H,1-2H3
CAS-nummer	519-23-3
EG-nummer	208-264-0
PubChem	3213
Wikidata	Q10359556
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301 P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	groen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Ellipticine (5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazool) is een tetracyclische verbinding die in de natuur voorkomt. Deze groen fluorescerende alkaloïde werd in 1959 voor het eerst geïsoleerd uit Ochrosia elliptica Labill., een boom uit de maagdenpalmfamilie die voorkomt in Australië en Nieuw-Caledonië. In hetzelfde jaar werd de eerste synthese van ellipticine gepubliceerd door Woodward et al.^[1] Later zijn nog andere syntheseroutes beschreven.

Biologische activiteit

Ellipticine en sommige ervan afgeleide verbindingen blijken in vivo een krachtige antitumor- en anti-hiv-werking te bezitten, en zijn potentieel bruikbaar voor de behandeling van kanker en aids. Ze remmen celgroei door de inhibitie van het enzym topo-isomerase II en de vorming van adducten met DNA.^[2] Ellipticine is eigenlijk een prodrug; het zijn metabolieten ervan die actief zijn.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ R.B. Woodward, G. A. Iacobucci, I.A. Hochstein. "The synthesis of ellipticine". J. Am. Chem. Soc., 1959, vol. 81 nr. 16, blz. 4434-4435. DOI:10.1021/ja01525a085
↑ Stiborová M., Poljaková J., Martínková E., Ulrichová J., Simánek V., Dvořák Z., Frei E. "Ellipticine oxidation and DNA adduct formation in human hepatocytes is catalyzed by human cytochromes P450 and enhanced by cytochrome b5." Toxicology, 16 december 2012, blz. 233-241. DOI:10.1016/j.tox.2012.08.004.

[1] R.B. Woodward, G. A. Iacobucci, I.A. Hochstein. "The synthesis of ellipticine". J. Am. Chem. Soc., 1959, vol. 81 nr. 16, blz. 4434-4435. DOI:10.1021/ja01525a085

[2] Stiborová M., Poljaková J., Martínková E., Ulrichová J., Simánek V., Dvořák Z., Frei E. "Ellipticine oxidation and DNA adduct formation in human hepatocytes is catalyzed by human cytochromes P450 and enhanced by cytochrome b5." Toxicology, 16 december 2012, blz. 233-241. DOI:10.1016/j.tox.2012.08.004.

[1]

[2]