Di-ethyloxalaat
| Di-ethyloxalaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van di-ethyloxalaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O4 | |||
| IUPAC-naam | di-ethyloxalaat | |||
| Andere namen | oxaalzuurdi-ethylester | |||
| Molmassa | 146,14 g/mol | |||
| SMILES | CCOC(=O)C(=O)OCC
| |||
| InChI | 1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 95-92-1 | |||
| EG-nummer | 202-464-1 | |||
| PubChem | 7268 | |||
| Wikidata | Q904612 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 607-147-00-5 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,08 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −41 °C | |||
| Kookpunt | 185 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Di-ethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O4. Het is de di-ethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Di-ethyloxalaat wordt geproduceerd met de standaard veresteringsprocedure, namelijk de reactie van oxaalzuur met ethanol.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Het is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur. Wanneer ze in contact komt met water ontleedt ze in oxaalzuur en ethanol.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Di-ethyloxalaat wordt vooral gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, in het bijzonder van geneesmiddelen, landbouwchemicaliën en kleurstoffen. Een voorbeeld is de synthese van fenobarbital.[1]
De katalytische hydrogenering van di-ethyloxalaat levert ethyleenglycol.[2]
Di-ethyloxalaat wordt ook gebruikt als oplosmiddel, bijvoorbeeld van pesticiden in emulsieconcentraten.[3]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges. Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, p. 59 ("method 1"). (Voorbeeld op Google Books).
- ↑ U.S. Patent 4440873, "Process for producing ethylene glycol and/or glycolic acid ester, catalyst composition used therefor, and process for production thereof" van 3 april 1984 aan Ube Industries. Gearchiveerd op 20 juni 2016.
- ↑ Octrooi WO 2008047569, "Agrochemical composition comprising as solvent a mixture of an aromatic hydrocarbon, diethyloxalate, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone" van 15 januari 2009 aan Kozuki Yumiko, Sumitomo Chemical Co. Gearchiveerd op 2 juli 2016.