Cyclododecaan

Cyclododecaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyclododecaan
Algemeen
Molecuulformule	C12H24
IUPAC-naam	cyclododecaan
Molmassa	168,31896 g/mol
SMILES	C1CCCCCCCCCCC1
InChI	1S/C12H24/c1-2-4-6-8-10-12-11-9-7-5-3-1/h1-12H2
CAS-nummer	294-62-2
EG-nummer	206-033-9
PubChem	9268
Wikidata	Q118040
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,79 g/cm³
Smeltpunt	61 °C
Kookpunt	243 °C
Vlampunt	87,6 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 10 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,01 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Cyclododecaan is een cyclische verzadigde koolwaterstof met als brutoformule C₁₂H₂₄. De stof komt voor als een witte wasachtige vaste stof.

Synthese

Cyclododecaan wordt bereid door de hydrogenering (reactie met waterstofgas) van 1,5,9-cyclododecatrieen, het cyclisch trimeer van 1,3-butadieen.

Toepassingen

Cyclododecaan is een tussenproduct in de synthese van andere verbindingen. Een van de voornaamste toepassingen is in de synthese van polyamide 12 of nylon 12, het polymeer van laurolactam. De synthese daarvan loopt via verschillende stappen. Eerst wordt cyclododecaan geoxideerd tot cyclododecanol, dat door dehydrogenering wordt omgezet in cyclododecanon. Cyclododecanon wordt omgezet tot het oxime cyclododecanonoxime door reactie met een hydroxylaminezout van een mineraal zuur (gewoonlijk bis(hydroxylammonium)sulfaat). Het oxime wordt door middel van de Beckmann-omlegging omgezet tot laurolactam. Deze syntheseweg is gelijkaardig aan die van caprolactam: daarbij gaat men echter uit van cyclohexaan in plaats van cyclododecaan.

Cyclododecaan is ook een grondstof voor geur- en smaakstoffen (via cyclododecanol of cyclododecanon).

Cyclododecaan kan ook omgezet worden tot het niet-cyclische dicarbonzuur dodecaandizuur, dat ook een grondstof is in de polymeerchemie (de analoge omzetting van cyclohexaan leidt tot adipinezuur).

Externe links

(en) MSDS van cyclododecaan
(en) Gegevens van cyclododecaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA