Cyaanamide

Cyaanamide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van cyaanamide
Algemeen
Molecuulformule	CH2N2
IUPAC-naam	cyaanamide
Andere namen	carbimide, carbanonitril, amidocyanogeen
Molmassa	42,04 g/mol
SMILES	N#CN
InChI	1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
CAS-nummer	420-04-2
EG-nummer	206-992-3
PubChem	9864
Wikidata	Q414555
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H315 - H317 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P312
Hygroscopisch?	ja
EG-Index-nummer	615-013-00-2
VN-nummer	3276
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 142 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	45 °C
Kookpunt	(ontleedt) 260 °C
Vlampunt	131 °C
Dampdruk	0,51 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 15°C) 775 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Cyaanamide is het amide van blauwzuur (waterstofcyanide). Het is een kleurloze, kristallijne en hygroscopische vaste stof, die goed oplosbaar is in water.

Synthese

Cyaanamide wordt bereid door de hydrolyse van calciumcyaanamide (kalkstikstof) in aanwezigheid van koolstofdioxide:

\mathrm {CaCN_{2}\  \ H_{2}O\  \ CO_{2}\ \longrightarrow \ H_{2}NCN\  \ CaCO_{3}}

Het kan ook bereid worden door de reactie van ammoniak met koolstofdioxide in de gasfase,^[1] of door verhitting van ureum of biuret.^[2] Bij deze reacties wordt ook melamine gevormd.

Derivaten

Van cyaanamide worden andere chemicaliën afgeleid, onder meer:

dicyaandiamide of cyanoguanidine, een bouwsteen voor kunstmeststoffen, farmaceutische stoffen, kunststoffen en andere chemicaliën:
melamine (een cyclisch trimeer van cyaanamide);
calciumcyaanamide (kalkstikstof), gebruikt in kunstmest. Calciumcyaanamide wordt ook wel cyaanamide genoemd.

Toepassingen

Cyaanamide wordt gebruikt als herbicide en plantengroeiregelaar in de landbouw: het remt met name de fotosynthese.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft op basis van een onderzoek naar de effecten van cyaanamide op de menselijke gezondheid en het milieu besloten om de stof niet meer toe te laten als gewasbeschermingsmiddel,^[3] omdat de verwachte blootstelling eraan van de toedieners van de stof onaanvaardbaar hoog is. Bestaande toelatingen voor producten die cyaanamide bevatten moesten tegen 18 maart 2009 worden ingetrokken.

Toxicologie en veiligheid

Cyaanamide is een reactieve stof die bij verhitting explosief kan polymeriseren. Ze reageert heftig met zuren, sterk oxiderende en sterk reducerende stoffen.

Het is een toxische stof bij inslikking of contact met de huid. Het product heeft een disulfiram-effect, hetgeen wil zeggen dat het de werking verhindert van aceetaldehyde dehydrogenase, het enzym dat bij de afbraak van alcohol ervoor zorgt dat het giftige aceetaldehyde omgezet wordt in azijnzuur. Inname van alcohol kan dan al bij kleine hoeveelheden (bijvoorbeeld 1 glas) leiden tot zeer ernstige symptomen (daling van de bloeddruk, versnelde hartslag, ...).

Zie ook

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

cyaanamide - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van cyaanamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor cyanamide

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 2721786, "Preparation of cyanamide" van 25 oktober 1955 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.

[2] U.S. Patent 2760961, "Preparation of melamine" van 28 augustus 1956 aan American Cyanamid Cmpany. Gearchiveerd op 19 juni 2023.

[3] Beschikking van de Commissie van 18 september 2008 betreffende de niet-opneming van cyaanamide in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Publicatieblad L251 van 19 september 2008. Gearchiveerd op 19 juni 2023.

[1]

[2]

[3]