Crotylalcohol
| Crotylalcohol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
structuurformule van crotylalcohol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H8O | |||
| IUPAC-naam | trans-2-butenol | |||
| Andere namen | crotonylalcohol | |||
| Molmassa | 72,10 g/mol | |||
| SMILES | C\C=C\CO
| |||
| InChI | 1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h2-3,5H,4H2,1H3/b3-2
| |||
| CAS-nummer | 6117-91-5 | |||
| PubChem | 20024 | |||
| Wikidata | Q420212 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met onaangename geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H312 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,85 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | < −30 °C | |||
| Kookpunt | 121-122 °C | |||
| Vlampunt | 45 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Crotylalcohol is de triviale naam voor 2-butenol, een onverzadigde alcohol. Het komt voor als een cis- en trans-isomeer. Het is commercieel verkrijgbaar als een mengsel van de twee isomeren. Ze zijn moeilijk door destillatie te scheiden omdat de kookpunten dicht bijeen liggen. De trans - of E-configuratie is de belangrijkste van de twee.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Crotonalcohol kan men bereiden door de reductie van crotonaldehyde, dit is de selectieve hydrogenering van crotonaldehyde.[1] Uitgaande van trans-crotonaldehyde verkrijgt men hoofdzakelijk trans-crotylalcohol; de voornaamste nevenproducten van de hydrogenatie zijn butyraldehyde en butanol.[2]
Een andere mogelijkheid is de isomerisatie van 2-ethyloxiraan (1,2-epoxybutaan), analoog aan de omzetting van propyleenoxide in allylalcohol.[3]
Toepassing
[bewerken | brontekst bewerken]Crotylalcohol is een reactieve stof waarmee andere verbindingen bereid kunnen worden. De hydroxylgroep kan dienen voor de vorming van esters en ethers; de onverzadigde verbinding kan aan polymerisatie- en additiereacties deelnemen. Toepassingen situeren zich in de productie van landbouwchemicaliën, geneesmiddelen, plastics en coatings.[4]
Crotylalcohol kan omgezet worden in adipinezuur door carboxylering met koolstofmonoxide (CO) tot penteenzuur en vervolgens door hydrocarboxylering met CO en water tot adipinezuur.[5]
Het wordt ook gebruik als industrieel solvent. Het is goed oplosbaar in water en mengbaar met andere solventen zoals ethanol of aceton.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide", in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), blz. 100–102; DOI:10.1021/ja01292a033
- ↑ Martin Englisch, V.S. Ranade, J.A. Lercher: "Liquid phase hydrogenation of crotonaldehyde over Pt/SiO2 catalysts", in: Applied Catalysis A: General, 1997, 163, blz.111-122.
- ↑ U.S. Patent 3090815, "Isomerization of alkylene oxide" van 21 mei 1963 aan Olin Mathieson Chemical Corporation
- ↑ Ernest W. Flick: "Industrial Solvents Handbook", 5th ed., 1998, blz. 334. ISBN 0815514131
- ↑ U.S. Patent 5166421, "Process for the manufacture of adipic acid" van 24 november 1992 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company