Cuesta werd op tienjarige leeftijd opgenomen in de jeugd van Atlético Nacional. Hij debuteerde op 2 juli 2016 onder toenmalig hoofdtrainer Reinaldo Rueda in het eerste elftal, tijdens een wedstrijd in de Primera A uit bij Alianza Petrolera (eindstand: 3–3). Hij had een basisplaats en speelde van begin tot eind. Datzelfde jaar debuteerde Cuesta ook in het toernooi om de Copa Sudamericana, uit tegen Coritiba (1–1). Cuesta won met Atlético Nacional in 2017 de Apertura-titel en in 2018 de Copa Colombia.
Cuesta tekende in juli 2019 een contract tot medio 2024 bij KRC Genk, dat in het voorgaande seizoen Belgisch landskampioen was geworden. Hiervoor maakte hij op 20 juli 2019 zijn debuut. Hij kreeg toen direct een basisplaats in de met 3–0 gewonnen wedstrijd om de Belgische Supercup 2019, tegen KV Mechelen. Zijn competitiedebuut volgde zes dagen later, thuis tegen KV Kortrijk (2–1).