Benzoguanamine
| Benzoguanamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van benzoguanamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H9N5 | |||
| IUPAC-naam | 6-fenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | |||
| Molmassa | 187,206 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=NC(=N2)N)N
| |||
| InChI | 1S/C9H9N5/c10-8-12-7(13-9(11)14-8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H4,10,11,12,13,14)
| |||
| CAS-nummer | 91-76-9 | |||
| EG-nummer | 202-095-6 | |||
| PubChem | 7064 | |||
| Wikidata | Q27274545 | |||
| Vergelijkbaar met | Melamine | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 – H331 – H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 – P270 – P273 – P312 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,42 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 227-228 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) > 350 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,3 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Benzoguanamine of 6-fenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine is een organische verbinding uit de groep van de triazines. Het bestaat uit een kern van 1,3,5-triazine waarop twee aminogroepen en een fenylgroep zijn gesubstitueerd.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Deze verbinding wordt gevormd door de reactie van benzonitril met dicyaandiamide.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Benzoguanamine wordt gebruikt voor de productie van thermohardende harsen in dezelfde hoedanigheid als melamine; benzoguanamine-formaldehyde-condensatieharsen zijn vergelijkbaar met melamine-formaldehydeharsen. Melamine en benzoguanamine kunnen ook tegelijk in een hars verwerkt worden.[1] Het blijkt dat het toevoegen van benzoguanamine aan melamine en formaldehyde het hars veel beter bestand maakt tegen (koffie)vlekken.[2]
Verder is benzoguanamine een tussenproduct voor pesticiden, farmaceutische stoffen en kleurstoffen.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Benzoguanamine is niet ontvlambaar, maar geeft irriterende en toxische dampen af in een brand. Ze is toxisch indien ze wordt ingeademd als fijn poeder. Ze is schadelijk voor waterorganismen.
- ↑ U.S. Octrooi 3367917, "Melamine-formaldehyde-benzoguanamine resin and process for preparing the same" van 6 februari 1968 aan American Cyanamid Co. Gearchiveerd op 2 februari 2017.
- ↑ U.S. Octrooi 3454529, "Process for the manufacture of benzoguanamine - melamine - formaldehyde filled molding compositions" van 8 juli 1969 aan American Cyanamid Co. Gearchiveerd op 2 februari 2017.