Benzidine

Benzidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzidine
Algemeen
Molecuulformule	C12H12N2
IUPAC-naam	4,4'-diaminobifenyl
Molmassa	184,25 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
InChI	1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11) 10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
CAS-nummer	92-87-5
EG-nummer	202-199-1
PubChem	7111
Wikidata	Q410066
Vergelijkbaar met	aniline
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H350 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P308 P313 - P501
Carcinogeen	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-lichtrood
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzidine is de triviale naam voor 4,4'-diaminobifenyl. De verbinding is een carcinogeen, aromatisch amine. In het verleden is de stof gebruikt in een test op cyanide en in de synthese van kleurstoffen. Er is een relatie aangetoond tussen benzidine en blaaskanker.

Net als benzidine zijn een aantal aromatische amines tegenwoordig verboden voor bijna alle industrieel gebruik in verband met hun carcinogeniciteit.

Ooit werd benzidine in een standaardtest gebruikt om bloed aan te tonen. Tegenwoordig wordt daarvoor fenolftaleïne met waterstofperoxide of luminol gebruikt. Een enzym in het bloed oxideert benzidine tot een blauw gekleurd polymeer. De test op cyaniden betekent chemisch gezien ook de omzetting van benzidine in een blauw gekleurd polymeer.

Benzidine is een bewezen carcinogene verbinding voor mensen.

Benzidine-omlegging

In de klassieke omleggingsreactie, de benzidine-omlegging, wordt benzidine gevormd uit hydrazobenzeen. De reactie verloopt in zuur milieu. Een mogelijk reactiemechanisme verloopt via een op beide stikstofatomen geprotoneerd intermediair. De reactie wordt beëindigd via een sigmatrope omlegging.

Externe links

•  benzidine - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van benzidine (dihydrochloride)

Bronnen, noten en/of referenties