Aristolocheen
| Aristolocheen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van aristolocheen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H24 | |||
| IUPAC-naam | (4S,4aR,6S)-6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naftaleen | |||
| Molmassa | 204,35106 g/mol | |||
| SMILES | CC1CCCC2=CCC(CC12C)C(=C)C
| |||
| InChI | 1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h9,12-13H,1,5-8,10H2,2-4H3/t12-,13-,15 /m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 123408-96-8 | |||
| PubChem | 656496 | |||
| Wikidata | Q3622703 | |||
| ||||
Aristolocheen is een bicyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H24. De stof wordt onder bepaalde omstandigheden geproduceerd door de schimmel Penicillium roqueforti, een schimmel die wordt gebruikt voor de productie van blauwschimmelkazen. Er zijn echter geen bekende gevallen van acute vergiftiging door deze kazen. De stof behoort tot de familie der mycotoxines.[1] De basisstructuur, dehydronaftaleen, vormt het uitgangspunt voor andere mycotoxines.
Biosynthese
[bewerken | brontekst bewerken]Aristolocheen wordt in vivo gesynthetiseerd uit farnesylpyrofosfaat door middel van het enzym aristolocheensynthase.
Toxicologie
[bewerken | brontekst bewerken]Aristolocheen is de precursor voor een gif dat bekendstaat als PR-toxine.[2] PR-toxine is in verband gebracht met talloze incidenten van voedselvergiftigingen die het gevolg zijn van beschimmelde granen, voornamelijk rogge.[3]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona
- ↑ R.H. Proctor & T.M. Hohn (februari 1993). Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti. J. Biol. Chem. 268 (6): 4543–8. PMID 8440737.
- ↑ F.C. Chen, C.F. Chen & R.D. Wei (1982). Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti. Toxicon 20 (2): 433–41. DOI: 10.1016/0041-0101(82)95006-X.