Bailetti won tijdens de Olympische Zomerspelen 1960 in eigen land samen met zijn ploeggenoten de gouden medaille op de 100 kilometer ploegentijdrit, in de wegwedstrijd eindigde hij als tiende. Zowel in 1962 als in 1963 won Bailetti een etappe in de Ronde van Frankrijk en de Ronde van Italië.