Alfa-Pyrrolidinopentiofenon
alfa-Pyrrolidinopentiofenon | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Skeletstructuur van het α-PVP-molecuul.
| ||||
Bal-en-stokmodel van het α-PVP-molecuul.
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C15H21NO | |||
IUPAC-naam | (RS)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone | |||
Andere namen | α-PVP O-2387 β-keto-prolintaan prolintalon desmethylpyrovaleron flakka gravel zombiedrug | |||
Molmassa | 231.339 g/mol | |||
SMILES | C(C(=O)C1=CC=CC=C1)(CCC)N2CCCC2
| |||
InChI | 1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3
| |||
CAS-nummer | 14530-33-7 | |||
Wikidata | Q4734923 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 113 °C | |||
Kookpunt | 173 °C | |||
Goed oplosbaar in | Ethanol, Di-ethylether | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
alfa-Pyrrolidinopentiofenon (ⓘ (ook bekend als: α-Pyrrolidinovalerofenon, α-PVP, O-2387, β-keto-prolintaan, prolintalon, desmethylpyrovaleron of onder de straattaalnamen flakka, gravel en zombiedrug)[1] is een synthetische, sterk verslavende drug verwant aan cathinon en wordt gerekend tot de bath salts. alfa-Pyrrolidinopentiofenon, meestal afgekort als α-PVP in academische literatuur, is chemisch verwant aan pyrovaleron en is de keto-analoog van prolintaan.[2] α-PVP is ontwikkeld in 1960 en gepatenteerd in 1961 als een designerdrug door het Zwitserse bedrijf Wander S.A., maar dat pas populariteit heeft vergaard in de jaren '10 van de 21e eeuw onder de naam flakka.[3][4][5][6] α-PVP is een drug die veelal wordt gefabriceerd in China. Deze wordt verkocht als witte en/of roze korreltjes, met een sterk afstotende lucht, die doen denken aan fijn grind; vandaar ook de Engelstalige naam: gravel.[7][8]
Naamgeving
[bewerken | brontekst bewerken]- α-PVP is een pyrrolidinecathinon-afgeleide, waarbij een stikstofatoom (N) deel uitmaakt van een pyrrolidinering. Een propylgroep is verbonden aan het α-koolstofatoom (C).[9]
- De herkomst van de naam flakka is onduidelijk. Diverse bronnen vermelden dat het woord wellicht is afgeleid van het Spaanse woord flaca dat zoiets betekent als: mager, dit heeft ermee te maken dat veel stimulantia de eetlust verminderen. Maar in de Spaanse straattaal kan flaca ook "mooie vrouw" betekenen, een vrouw die verleidelijk is; net als de drug zelf. Weer andere bronnen stellen dat de naam flakka een associatie is met de Amerikaanse rapper Waka Flocka Flame die bekend staat om zijn drugsgebruik.[10][11][12]
Werking, dosering, en bijwerkingen
[bewerken | brontekst bewerken]Werking
[bewerken | brontekst bewerken]α-PVP kan worden gesnoven, gerookt, geïnjecteerd, of worden geslikt. Wanneer geconsumeerd, werkt het als een noradrenaline-dopamine-heropnameremmer (NDRI). Het blokkeert de dopaminetransporter en het belet zo deze transporter om de niveaus van de neurotransmitters: noradrenaline en dopamine te reguleren, want de transmitters kunnen door α-PVP niet meer worden opgenomen in de axon; de uitloper van de zenuwcel. Hierdoor ontstaat een hogere concentratie van transmitters in de synaptische spleet en op de transmitterreceptoren, die zich bevinden op de dendriet, dit kan — bij een lage tot gemiddelde dosis — resulteren in gevoelens van: euforie, manie, en een verhoogd libido.[13][14] Het effect duurt gemiddeld tussen de 3 en 5 uur.[15] De halveringstijd van α-PVP is naar verwachting 4,29 uur.[16]
Dosering
[bewerken | brontekst bewerken]α-PVP is door de continu wisselende ingrediëntverhoudingen moeilijk te doseren, hierdoor zijn te hoge concentraties, dus ook overdosissen, niet ongewoon.[17] Bij een lage tot gemiddelde dosering kan α-PVP zorgen voor: gevoelens van euforie, manie en een verhoogd libido.[13][18]
Bij hogere doseringen manifesteert α-PVP zich meestal als volgt:
- Gebruikers voelen zich bij een hogere dosering, mede door de manische werking, meestal erg sterk en pijnprikkels worden doorgaans sterk verminderd of verdwijnen zelfs helemaal.[19]
- Gebruikers bewegen bij een hogere dosering soms op een manier die doet denken aan zombies, zoals deze worden weergegeven in films en tv-series. Hun lichamen bewegen ongecontroleerd. Soms verstijven ledematen plotseling; ooggetuigen hebben dit beschreven als: een marionet waarbij de draden zijn doorgesneden.[18][20]
- Bij een hogere dosering wordt de vecht-of-vluchtreactie geactiveerd in het brein, wat gebruikers vaak irrationeel, onbevreesd, en gewelddadig maakt. Tegelijkertijd kan men paranoïde worden soms in combinatie met hallucinaties, hierdoor kan het gebeuren dat gebruikers andere mensen zonder reden aanvallen en zelfs doden.[18]
- Gebruik van meer dan 0,1 gram kan reeds een overdosis veroorzaken, waardoor de lichaamstemperatuur stijgt tot 41°C.[18]
Bijwerkingen
[bewerken | brontekst bewerken]α-PVP kan, net als andere drugs, diverse bijwerkingen veroorzaken, de gedocumenteerde bijwerkingen zijn: (extreme) agressie, verwardheid, paranoia, zweten, uitdroging, oververhitting, hoge bloeddruk, hartkloppingen en tachycardie.[13][21]
Langetermijngebruik van α-PVP kan leiden tot: leverschade, hersenschade, hartproblemen (zoals: hartinfarct, hartritmestoornis, chronisch hoge bloeddruk), en herseninfarcten.[22]
Detectie in lichaamsvloeistoffen
[bewerken | brontekst bewerken]α-PVP kan in een onderzoek worden gedetecteerd middels vloeistofchromatografie-massaspectrometrie (LC-MS) in bloed, bloedplasma, en urine.[23]
Verbod
[bewerken | brontekst bewerken]Nederland
[bewerken | brontekst bewerken]Ondanks diverse claims in de media is α-PVP niet een legale drug in Nederland. α-PVP is op 25 mei 2017 opgenomen in Lijst 1 van de opiumwet en is daarmee een verboden drug in Nederland.[24][13] Op 27 juni 2016, is besloten in de Europese Unie dat alle lidstaten vóór 3 juli 2017 maatregelen moesten nemen tegen α-PVP.[25]
België
[bewerken | brontekst bewerken]In België is α-PVP, en bij uitbreiding alle synthetische cathinonen, verboden. De wet op Nieuwe Psychoactieve Stoffen (NPS), van 26 september 2017, verbiedt meteen ‘families’ van aan elkaar verwante drugs. Niet elk verwant middel moet dus apart met naam in de wet worden opgenomen om verboden te worden.[26][27]
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- Afkickkliniekinfo.nl - Flakka ook wel de zombiedrug genoemd
- Afkickkliniekwijzer.nl - Wat is Flakka? Risico's, bijwerkingen en behandeling
- Bohn Stafleu van Loghum - "Cathinonen in webshops : Vrij verkrijgbare experimentele harddrugs" Artikel over α-PVP, initieel gepubliceerd in Tijdschrift voor Gezondheidswetenschappen (TSG).
- Jellinek verslavingskliniek - Wat is flakka?
- ↑ Opiumwet: artikel 15, lijst 1 wetten.overheid.nl; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) Wiley Analytical Science - Journals - New designer drug α-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques†; auteurs: Christoph Sauer, Frank T. Peters, Claudia Haas, Markus R. Meyer, Giselher Fritschi, Hans H. Maurer; gepubliceerd in: Journal of Mass Spectrometry, uitgave: volume 44, issue 6, juni 2009 (blz. 952-964) analyticalsciencejournals.onlinelibrary.wiley.com DOI:https://doi.org/10.1002/jms.1571; geraadpleegd: 16-01-2023
- ↑ (fr) Wander SA Suisse wander.ch; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (fr) ETH Zührig - Historische Filme und Tonaufzeichnungen - Le Chemin vers l'Infiniment Petit (Le microscope électronique suisse) video.ethz.ch; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) European Patent Office (EPO) - Espacenet - GB927475A ª -pyrrolidino-valerophenones espacenet.com
- ↑ Bohn Stafleu van Loghum - "Cathinonen in webshops : Vrij verkrijgbare experimentele harddrugs"; auteurs: Michiel Olijhoek, Willem Koert, Edwin van den Worm; gepubliceerd in: Tijdschrift voor gezondheidswetenschappen (TSG), uitgave: 1/2021 bsl.nl; geraadpleegd: 16-01-2023
- ↑ (en) Independent - Flakka: What is the 'zombie drug' blamed for face-eating attacks? independent.co.uk Charlotte England & Feliks Garcia 17-08-2016; geraakt: 18-01-2023
- ↑ (en) European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction - Joint Reports - α-PVP - EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP) - Blz. 7/26 emcdda.europa.eu; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction - Risk Assessments - α-PVP - "Report on the risk assessment of 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-pyrrolidinovalerophenone, α-PVP) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances"; auteurs: Michael Evans-Brown, Anabela Almeida, Rachel Christie, Rita Jorge, Ana Gallegos and Roumen Sedefov emcdda.europa.eu; geraadpleegd: 21-01-2023
- ↑ (en) CBS News - What is flakka? Florida's dangerous new drug trend cbsnews.com door: Jessica Firger 02-04-2015; geraadpleegd: 19-04-2023
- ↑ (en) CNN Health - What is flakka (aka gravel) and why is it more dangerous than cocaine? edition.cnn.com door: Carina Storrs 26-05-2015; geraadpleegd: 19-04-2023
- ↑ (en) Inquisitr - Flocka Drug Called The Flakka $5 Insanity Named After Rapper Waka Flocka Flame? inquisitr.com door: Patrick Frye 15-04-2015; geraadpleegd: 19-04-2023
- ↑ a b c d Afkickkliniek Wijzer - Flakka - Wat is Flakka? De legale maar verwoestende zombiedrug. afklickliniekwijzer.nl; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) YouTube - O2Labz - Nerve Synapse Animation youtube.com 01-10-2018; geraadpleegd: 20-01-2023
- ↑ (en) Drug Foundation - At the heart of the matter : NZ drug foundation - Matters of substance - About a drug: Alpha-PVP; Volume 26; issue 03 drugfoundation.org.nz 01-05-2015; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) PubMed.gov - NIH National Library of Medicine - National Center for Biotechnology Information - Elimination half-life of alpha-pyrrolidinovalerophenone in an acute non-fatal intoxication - door: Loreto Quesada, Isabel Gomila, Christopher Yates, Catalina Barcelo, Jordi Puiguriguer, Bernardino Barcelo pubmed.ncbi.nlm.nih.gov DOI:10.3109/15563650.2016.1166509 juli 2016; geraadpleegd: 20-01-2023
- ↑ NOS - Nog geen bewijs voor gebruik 'zombiedrug' flakka in Nederland nos.nl 02-08-2016; geraadpleegd: 20-01-2023
- ↑ a b c d (en) AMN Healthcare Education Services - Flakka: The Zombie Drug rn.com door: Suzan Miller-Hoover; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ Dijk & Waard Centraal - Politie waarschuwt voor nieuwe drug Flakka dijkenwaardcentraal.nl door: Robin Korving 16-07-2016; geraadpleegd: 20-01-2023
- ↑ Jellinek - Vraag & Antwoord » Wat is flakka? jellinek.nl; geraadpleegd: 20-01-2023
- ↑ 1V EenVandaag - 'Flakka' zorgt voor grote problemen, burgemeesters willen snel verbod op deze designerdrug eenvandaag.avrotros.nl door: Wessel Kraaijeveld en Harm van Atteveld 30-01-2024; geraadpleegd: 14-03-2024
- ↑ Trubendorffer - Wat is Flakka? trubendorffer.nl; geraadpleegd: 14 maart 2024
- ↑ (en) PubMed.gov - NIH National Library of Medicine - National Center for Biotechnology Information - Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone - door: Celine Eiden 1, Olivier Mathieu, Philippe Cathala, Daniele Debruyne, Eric Baccino, Pierre Petit, Helene Peyriere . pubmed.ncbi.nlm.nih.gov DOI:10.3109/15563650.2013.847187 november 2013; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ Trimbos - Verbod op drug 4-Fluoramfetamine in werking trimbos.nl 24-05-2017; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ (en) Publications Office of the European Union - Official Journal of the European Union - Decisions - Council implementing decision (EU) 2016-1070 of 27 June 2016 on subjecting 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-pyrrolidinovalerophenone, α-PVP) to control measures - PDF file op.europa.eu 27-06-2016; geraadpleegd: 18-01-2023
- ↑ Wat is flakka (a-php, a-phip, a-pvp)? drugslijn.be; geraadpleegd: 30-10-2024
- ↑ Alles over Nieuwe Psychoactieve Stoffen (NPS) drugslijn.be; geraadpleegd: 30-10-2024