Grassi sloot zich op zevenjarige leeftijd aan in de jeugdopleiding van Atalanta Bergamo. Op 22 november 2014 debuteerde hij in de Serie A in het thuisduel tegen AS Roma. Hij werd na 69 minuten door coach Stefano Colantuono ingebracht als vervanger voor Daniele Baselli.[3] Op 24 mei 2015 kreeg de Italiaans jeugdinternational zijn eerste basisplaats in het uitduel tegen Chievo Verona.[4] De week erop mocht hij opnieuw in de basiself starten, waardoor hij het seizoen 2014/15 afsloot met een totaal van drie competitieduels.