Advantaam
| Advantaam | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van advantaam
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C24H30N2O7 | |||
| IUPAC-naam | N-[N-[3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propyl]-α-aspartyl]-L-fenylalanine-1-methylester | |||
| Molmassa | 458,52 g/mol | |||
| SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C(=O)OC)O.O
| |||
| InChI | 1S/C24H30N2O7.H2O/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26-19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16;/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6,9,12-13,15H2,1-2H3,(H,26,30)(H,28,29);1H2/t18-,19-;/m0./s1
| |||
| CAS-nummer | 714229-20-6 | |||
| PubChem | 56843846 | |||
| Wikidata | Q16886625 | |||
| Beschrijving | Wit tot geel reukloos poeder | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot geel | |||
| Smeltpunt | 101,5 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | ca. 1 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 5[1] mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Type additief | zoetstof | |||
| E-nummer | E969 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Advantaam is een kunstmatige zoetstof, afgeleid van aspartaam. Ze werd ontwikkeld bij het Japanse bedrijf Ajinomoto.[2] Advantaam is ongeveer twintigduizendmaal zoeter dan sucrose; dit is honderdmaal hoger dan aspartaam.
Regelgeving
[bewerken | brontekst bewerken]In de Europese Unie is advantaam sedert mei 2014 toegelaten als intensieve zoetstof in verschillende categorieën van levensmiddelen (uitgezonderd vlees en gevogelte), als vervanging van caloriehoudende zoetstoffen.[3] Het E-nummer van advantaam is E969. De aanvaarde dagelijkse inname (ADI) voor advantaam is vastgesteld op 5 mg/kg lichaamsgewicht/dag.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]De synthese gaat uit van aspartaam en een kaneelaldehydederivaat, 3-hydroxy-4-methoxykaneelaldehyde (HMCA). Hydrogenering hiervan levert 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propionaldehyde (HMPA). Met aspartaam vormt dit een imine, dat door selectieve hydrogenering in advantaam wordt omgezet. Voor de hydrogenering is waterstof en een katalysator op basis van palladium of platinum nodig. Van deze metalen blijft een kleine rest over in het eindproduct. De Europese specificaties voor advantaam leggen een maximale concentratie op van 5,3 mg/kg palladium en 1,7 mg/kg platina in het eindproduct.[1]
- ↑ a b Scientific Opinion on the safety of advantame for the proposed uses as a food additive. EFSA Journal (2013), vol. 11 nr. 7, blz. 3301. DOI:10.2903/j.efsa.2013.3301. Gearchiveerd op 19 juli 2015.
- ↑ U.S. Patent 6630191, "Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners" van 7 oktober 2003 aan Ajinomoto Co.. Gearchiveerd op 10 juni 2016.
- ↑ Verordening (EU) nr. 497/2014 van de Commissie van 14 mei 2014. Publicatieblad L143 van 15 mei 2014, p. 6. Gearchiveerd op 18 april 2016.