2-methoxynaftaleen
| 2-methoxynaftaleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-methoxynaftaleen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H10O | |||
| IUPAC-naam | 2-methoxynaftaleen | |||
| Andere namen | beta-naftylmethylether, 2-naftylmethylether, methyl-2-naftylether, yara yara, neroline | |||
| Molmassa | 158,2 g/mol | |||
| SMILES | COC1=CC2=CC=CC=C2C=C1
| |||
| InChI | 1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3
| |||
| CAS-nummer | 93-04-9 | |||
| EG-nummer | 202-213-6 | |||
| PubChem | 7119 | |||
| Wikidata | Q2240068 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 73-75 °C | |||
| Kookpunt | 274 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,076 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-methoxynaftaleen is de methyl-ether van 2-naftol. De stof wordt gebruikt als geurstof. In zuivere toestand komt de stof voor onder de vorm van witte kristallijne vlokken. Ze heeft een sterke, zoete bloemengeur vergelijkbaar met die van neroli- of oranjebloesemolie en wordt daarom ook wel neroline genoemd.[1]
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]2-methoxynaftaleen komt niet in de natuur voor, maar kan ook bereid worden door de Williamson-ethersynthese van 2-naftol met methanol.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]2-methoxynaftaleen mag als smaakstof toegevoegd worden aan dranken en voedingswaren zoals gebak, kauwgom en snoepgoed. Ze mag ook in cosmetische parfums gebruikt worden. Daarnaast wordt ze ook toegevoegd aan bleekmiddelen, wasmiddelen en dergelijke om die een aangename geur te verlenen.
2-methoxynaftaleen is ook een uitgangsproduct bij de synthese van het geneesmiddel naproxen (2-(6-methoxynaftaleen-2-yl)-propaanzuur).[3]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ The Good Scents Company. Gearchiveerd op 9 mei 2023.
- ↑ U.S. Patent 6642334, "Method for production of aryl akly ethers" van 23 september 2003 aan Haarmann & Reimer GmbH en Bayer AG. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
- ↑ U.S. Patent 3803245, "Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid, and intermediate therefor" van 9 april 1974 aan Syntex Corporation. Gearchiveerd op 5 juli 2023.