Naar inhoud springen

2-chloorpropeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
2-chloorpropeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloorpropeen
Structuurformule van 2-chloorpropeen
Algemeen
Molecuul­formule C3H5Cl
IUPAC-naam 2-chloorprop-1-een
Andere namen 1-methylvinylchloride, 2-chloor-1-propeen, 2-chloorpropyleen, isopropenylchloride
Molmassa 76,52 g/mol
SMILES
CC(=C)Cl
CAS-nummer 557-98-2
EG-nummer 209-187-5
Wikidata Q2593139
Beschrijving Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H224 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305 P351 P338
VN-nummer 2456
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Dichtheid 0,9 g/cm³
Smeltpunt −138,6 °C
Kookpunt 22,5-22,8 °C
Vlampunt −20 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-chloorpropeen is een vluchtige, zeer licht ontvlambare vloeistof, lichter dan en onoplosbaar in water. Het kookpunt ligt dicht bij de standaard omgevingstemperatuur; ze wordt gewoonlijk gekoeld bewaard bij 2 tot 8 °C onder een inertgasatmosfeer. De damp is zwaarder dan lucht. De stof is irriterend voor ogen en ademhalingsorganen.

2-chloorpropeen is structureel afgeleid van propeen door het waterstofatoom van het middenste koolstofatoom te vervangen door een chlooratoom. Het is een isomeer van 1-chloorpropeen en 3-chloorpropeen (allylchloride).

2-chloorpropeen kan bereid worden door een elektrofiele additie van zoutzuur aan propyn. Volgens de regel van Markovnikov zal bij deze reactie het chlooratoom bij voorkeur gebonden worden aan het middenste koolstofatoom, omdat dat met het minste waterstofatomen is verbonden, zodat 2-chloorpropeen het voornaamste reactieproduct is.[1]

2-chloorpropeen ontstaat ook als bijproduct in de productie van allylchloride, uitgaande van propeen.

2-chloorpropeen is een vinylverbinding en kan gemakkelijk polymeriseren. Ze wordt gebruikt als co-monomeer voor polymeren in combinatie met bijvoorbeeld vinylchloride.[2]

Verder is het een intermediaire stof voor andere verbindingen, zoals: