2-butyn

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule	C4H6
IUPAC-naam	2-butyn
Andere namen	but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa	54,0904 g/mol
SMILES	CC#CC
InChI	1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer	503-17-3
EG-nummer	207-962-2
PubChem	10419
Wikidata	Q209336
Beschrijving	Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305 P351 P338
VN-nummer	1144
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,691 g/cm³
Smeltpunt	−32,2 °C
Kookpunt	26,95 °C
Brekingsindex	1,3893
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C₄H₆) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de S_N2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):

${\ce {CH3I C3H3Na -> C4H6 NaI}}$

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe link

• (en) Gegevens van 2-butyn in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties