1-indanon
| 1-indanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-indanon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O | |||
| IUPAC-naam | 2,3-dihydro-indeen-1-on | |||
| Molmassa | 132,16 g/mol | |||
| SMILES | C1CC(=O)C2=CC=CC=C21
| |||
| InChI | 1S/C9H8O/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)9/h1-4H,5-6H2
| |||
| CAS-nummer | 83-33-0 | |||
| EG-nummer | 201-470-1 | |||
| PubChem | 6735 | |||
| Wikidata | Q15906439 | |||
| Vergelijkbaar met | 2-indanon | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,1[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 38-42 °C | |||
| Kookpunt | 243-245 °C | |||
| Vlampunt | 111 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 6,5 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
1-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]1-indanon wordt bereid door de intramoleculaire Friedel-Craftsacylering van het zuurchloride van 3-fenylpropionzuur (dihydrokaneelzuur):
Met methaansulfonzuur kan dit ook rechtstreeks met 3-fenylpropionzuur zelf.[2]
1-indanon wordt ook bekomen door de oxidatie van indaan met tert-butylhydroperoxide, zij het met een lage opbrengst. Verdere oxidatie leidt tot de vorming van 1,3-indaandion:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]1-indanon is een intermediaire stof voor de synthese van andere stoffen, waaronder geneesmiddelen. 5,6-dimethoxy-1-indanon bijvoorbeeld is een bouwsteen van donezepil dat gebruikt wordt voor de behandeling van dementie.[3]
De cyclotrimerisatie van 1-indanon geeft de stervormige polycyclische aromatische koolwaterstof truxeen.