Sulfonzuurchloride

Sulfonzuurchloriden of sulfonylchloriden vormen een groep van organische verbindingen met als algemene brutoformule R-SO₂Cl. Zij kunnen gezien worden als het zuurchloride van een sulfonzuur. Sulfonzuurchloriden reageren, net als de carbonzuurchloriden, vlot met alcoholen tot sulfonzure esters. De groep R staat voor een (aromatische) koolwaterstof.

Structuurformule van p-tolueen-sulfonylchloride.

Synthese

Sulfonzuurchloriden kunnen met behulp van de Reed-reactie bereid worden:

Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie

Voorbeelden

Belangrijke sulfonzuurchloriden zijn:

• methaan-sulfonylchloride (mesylchloride)
• p-broombenzeen-sulfonylchloride (brosylchloride)
• p-nitrobenzeen-sulfonylchloride (nosylchloride)

• p-tolueen-sulfonylchloride (tosylchloride), zouten en esters worden tosylaten genoemd.