Salicylzuur

Salicylzuur is een aromatisch carbonzuur en heeft als brutoformule C₇H₆O₃. De zuivere stof komt voor als kleurloze en reukloze kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Salicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylzuur
Algemeen
Molecuul­formule	${\ce {C7H6O3}}$
IUPAC-naam	2-hydroxybenzoëzuur
Molmassa	138,12074 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
InChI	1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
CAS-nummer	69-72-7
EG-nummer	200-712-3
PubChem	338
Wikidata	Q193572
Vergelijkbaar met	4-hydroxybenzoëzuur, 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305 P351 P338
LD50 (ratten)	(oraal) 891 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 1300 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,44 g/cm³
Smeltpunt	158,3 °C
Kookpunt	211 °C
Vlampunt	157 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 2 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 2.97 (carboxyl; 25 °C) pKz2 = 13.82 (hydroxyl; 20 °C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Voorkomen

Salicylzuur komt voor in onder andere wilgenbast, bepaalde soorten fruit, moerasspirea en sommige cactussen. Salicylzuur is een antioxidant die in planten en vruchten waarschijnlijk een functie vervult in de afweer tegen vraat en als conserveermiddel.

Synthese

De stof kan bereid worden uit fenol door middel van de Kolbe-Schmitt-reactie:

Synthese van salicylzuur

Structuur en eigenschappen

Salicylzuur heeft 2 protolyseerbare groepen, zowel de fenolische hydroxylgroep (pK_a = 12,38) als de carboxygroep (pK_a = 2,97) vertonen deze eigenschap. Delokalisatie van de negatieve lading binnen de aromatische ring zorgt ervoor dat de zuursterkte aanmerkelijk groter is dan wat men zou verwachten van gewoon carbonzuur. Ondanks de zuursterkte is de stof nauwelijks oplosbaar in water. Zouten en esters van de stof worden salicylaten genoemd.

Toepassingen

Salicylzuur werd vóór de uitvinding van acetylsalicylzuur (Aspirine), de azijnzure ester van salicylzuur, als koortsremmer gebruikt. Acetylsalicylzuur bleek behalve koortsremmend ook pijnstillend te werken.

Salicylzuur wordt in hoge concentraties (tot 50%) gebruikt bij de behandeling van wratten: salicylzuur verweekt met name de hoornlaag. In lage concentraties van enkele procenten wordt het toegevoegd aan huidcrèmes om de penetratie van een geneesmiddel te bevorderen. Zo kan de geneeskrachtige stof gemakkelijker (sneller) door de huid heen dringen. Op deze manier kan het ook helpen tegen acne.

Salicylzuur en zijn verbindingen werden wel als conserveermiddel in levensmiddelen gebruikt. Dit is in de Europese Unie niet meer toegestaan. De esters met de carboxygroep van salicylzuur geuren erg aangenaam, een bekend voorbeeld is methylsalicylaat, die ruikt naar de bloemen van de plant Gaultheria procumbens.

Verder kan het een precursor zijn voor de stof 2,4,6-trinitrofenol (picrinezuur): de carboxygroep is namelijk vlot te verwijderen door middel van decarboxylering.

Externe links

•  salicylzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van salicylzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van salicylzuur

Bronnen, noten en/of referenties

Carbonzuren