Pyridazine

Pyridazine is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₄H₄N₂. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof. De structuur bestaat uit een zesring met vier koolstof- en twee naast elkaar gelegen stikstofatomen. Het is een eerder zeldzaam voorkomende verbinding, maar vanuit farmacologisch standpunt wel interessant.

Pyridazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyridazine
Algemeen
Molecuul­formule	C4H4N2
IUPAC-naam	pyridazine
Andere namen	1,2-diazine, orthodiazine
Molmassa	80,08796 g/mol
SMILES	C1=CC=NN=C1
InChI	1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
CAS-nummer	289-80-5
EG-nummer	206-025-5
PubChem	9259
Wikidata	Q420238
Vergelijkbaar met	pyridine, pyrimidine, pyrazine
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,103 g/cm³
Smeltpunt	−8 °C
Kookpunt	208 °C
Vlampunt	85 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De term pyridazine wordt ook gebruikt als verzamelnaam voor chemische verbindingen die deze zesring als een onderdeel van hun structuur hebben. Voorbeeld daarvan zijn onder meer de herbiciden credazine, pyridafol en pyridaat en farmaceutische stoffen zoals cefozopran, cadralazine, minaprine of hydralazine.

Synthese

Tijdens zijn onderzoek naar de Fischer-indoolsynthese synthetiseerde Emil Fischer een eerste pyridazine (fenylpyridazine) door een condensatiereactie tussen fenylhydrazine en levulinezuur. Pyridazine zelf kan gesynthetiseerd worden door oxidatie van benzo[c]cinnoline tot pyridazinetetracarbonzuur, gevolgd door een decarboxylering.

Een standaardroute voor derivaten van pyridazine betreft een condensatie tussen 1,4-diketonen of 4-ketocarbonzuren met hydrazines.

Isomerie

Van pyridazine bestaan nog twee andere isomeren:

• pyrimidine of 1,3-diazine
• pyrazine of 1,4-diazine