Cyclohexeen
Cyclohexeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H10. Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof met een sterke, benzineachtige geur. Het is een cyclische, onverzadigde koolwaterstof, kortweg een cycloalkeen genoemd.
| Cyclohexeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyclohexeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10 | |||
| IUPAC-naam | cyclohexeen | |||
| Andere namen | 1,2,3,4-tetrahydrobenzeen | |||
| Molmassa | 82,15 g/mol | |||
| SMILES | C1C=CCCC1
| |||
| CAS-nummer | 110-83-8 | |||
| EG-nummer | 203-807-8 | |||
| PubChem | 8079 | |||
| Wikidata | Q413328 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H302 - H311 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P280 - P312 | |||
| VN-nummer | 2256 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,81[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −103,7[1] °C | |||
| Kookpunt | 83[1] °C | |||
| Vlampunt | −17[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 265[1] °C | |||
| Dampdruk | 9400[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,050[1] g/L | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 2,86 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenCyclohexeen kan bereid worden door de dehydratie van cyclohexanol[2] In een eerste stap wordt cyclohexanol geprotoneerd met fosforzuur:
In een tweede stap grijpt de eliminatie plaats, met vorming van een dubbele binding:
Een alternatieve methode is de dehydrogenering van cyclohexaan met behulp van een katalysator:[3]
De diels-alderreactie van 1,3-butadieen en etheen levert ook cyclohexeen op:
_bw.svg)
Een andere mogelijkheid is de partiële hydrogenering van benzeen met behulp van een gepaste katalysator, om een hoge selectiviteit te verkrijgen voor cyclohexeen ten opzichte van het volledig gehydrogeneerd cyclohexaan.[4]
Toepassingen
bewerkenCyclohexeen wordt gebruikt als oplosmiddel en voor de productie van andere verbindingen, waaronder cyclohexeenoxide, adipinezuur, maleïnezuur, cyclohexanol en hydrochinon.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenCyclohexeen heeft geen indeling op EU-niveau als gevaarlijke stof: ze is niet opgenomen in de bijlage I bij de Richtlijn 67/548/EEG.
Het is een licht ontvlambare vloeistof, die onder bepaalde omstandigheden kan polymeriseren of ontplofbare peroxiden vormen. Opslag moet daarom gebeuren in gestabiliseerde toestand.
De stof is irriterend voor ogen, huid en luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. De vloeistof ontvet de huid.
Zie ook
bewerkenExterne links
bewerken
- ↑ a b c d e f g (en) Gegevens van cyclohexeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 30 november 2008)
- ↑ (en) G.H. Coleman & H.F. Johnstone - Cyclohexene, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 183 (1941); Vol. 5, p. 33 (1925). Gearchiveerd op 29 maart 2012.
- ↑ (en) L.I. Alia, A.-G.A. Alia, S.M. Aboul-Fotouha & A.K. Aboul-Gheit (1999) - Dehydrogenation of cyclohexane on catalysts containing noble metals and their combinations with platinum on alumina support, Applied Catalysis A: General 8, p. 99
- ↑ US Patent 4665274, Method for producing cycloolefins van 12 mei 1987 aan Sumitomo Chemical Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.