Cyclohexaan
Cyclohexaan is een cycloalkaan met als brutoformule C6H12. Het is een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur.[1] Cyclohexaan is niet oplosbaar in water.
| Cyclohexaan | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
| ||||||
Structuurformule van cyclohexaan
| ||||||
| ||||||
Stoelconformatie van cyclohexaan
| ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule | C6H12 | |||||
| IUPAC-naam | cyclohexaan | |||||
| Andere namen | hexamethyleen | |||||
| Molmassa | 84,18638 g/mol | |||||
| SMILES | C1CCCCC1
| |||||
| InChI | 1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2
| |||||
| CAS-nummer | 110-82-7 | |||||
| PubChem | 8078 | |||||
| Wikidata | Q211433 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H225 - H304 - H315 - H336 - H410 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P273 - P301 P310 - P331 - P501 | |||||
| EG-Index-nummer | 203-806-2 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | 0,779 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | 6,55 °C | |||||
| Kookpunt | 80,74 °C | |||||
| Vlampunt | −20 °C | |||||
| Onoplosbaar in | water | |||||
| Viscositeit | 0,00102 Pa·s | |||||
| Brekingsindex | 1,4262 | |||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Synthese
bewerkenIn tegenstelling tot andere koolwaterstoffen, zoals benzeen of antraceen, komt cyclohexaan niet voor in fossiele brand- en delfstoffen. De eerste succesvolle synthese van cyclohexaan werd in 1894 uitgevoerd door Adolf von Baeyer. Startend vanuit pimelinezuur voerde hij een Dieckmann-condensatie uit, gevolgd door reductie van het gevormde cyclohexanon tot cyclohexanol. Behandeling met waterstofjodide leidde tot vorming van joodcyclohexaan, dat verder met zinkpoeder werd omgezet tot cyclohexaan:
Synthese van cyclohexaan volgens Baeyer
In datzelfde jaar werd cyclohexaan gesynthetiseerd door E. Haworth en W.H. Perkin Jr. in 1 reactiestap vanuit 1,6-dibroomhexaan, middels een Wurtz-koppeling:
Synthese van cyclohexaan volgens Perkin
Structuur en eigenschappen
bewerken
Zie Cyclohexaanconformatie voor het hoofdartikel over dit onderwerp.De zes koolstofatomen van cyclohexaan liggen niet in een plat vlak: drie liggen iets hoger, drie iets lager. Formeel kan er dus niet gesproken worden van het vlak van de ring. Toch gebeurt dat in de beschrijving van cyclohexaan wel. Als vlak van de ring wordt dan een zodanig vlak gekozen dat de drie hoger liggende koolstofatomen even veel boven het vlak liggen als de lager liggende eronder. De richting loodrecht op het vlak van de ring wordt als axiaal aangeduid, de richtingen in het vlak van de ring als equatoriaal. De ruimtelijk meest stabiele structuur die cyclohexaan aanneemt is de zogenaamde stoelconformatie.
Cyclohexaan is een van de weinige cycloalkanen waarvan conformaties mogelijk zijn zonder ringspanning. Vanwege de overeenkomst met onderdelen van het basisskelet van de steroïden is de stof als modelverbinding uitgebreid bestudeerd. Ook het effect van substituenten op de conformatie is onderwerp geweest van studies.
Toepassingen
bewerkenZuiver cyclohexaan is weinig reactief en wordt meestal enkel als oplosmiddel gebruikt. De oxidatie van cyclohexaan levert cyclohexanol en cyclohexanon. Zij zijn een stuk reactiever en worden onder meer gebruikt als grondstof voor de productie van adipinezuur en caprolactam.
Externe links
bewerken
cyclohexaan - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van cyclohexaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van cyclohexaan
- ↑ (en) Odor of cyclohexane?. Chemical Forums. Mitch Andre Garcia (september 2012). Gearchiveerd op J2017-12-01. Geraadpleegd op 1 december 2017.