Cyclo-octeen
Cyclo-octeen is een onverzadigde cyclische koolwaterstof, met één dubbele binding.
| Cyclo-octeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (Z)-cyclo-octeen
| ||||
| ||||
Structuurformule van de enantiomeren van (E)-cyclo-octeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H14 | |||
| IUPAC-naam | cyclo-octeen | |||
| Molmassa | 110,197 g/mol | |||
| SMILES | C1CCCC=CCC1
| |||
| CAS-nummer | 931-87-3 | |||
| PubChem | 638079 | |||
| Wikidata | Q41295522 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 0,846 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −16 °C | |||
| Kookpunt | 145-146 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenCyclo-octeen kan worden bereid uitgaande van 1,3-butadieen. Twee moleculen 1,3-butadieen kunnen in aanwezigheid van een nikkelkatalysator via een cyclo-additie reageren tot een cyclische verbinding met twee dubbele bindingen: 1,5-cyclo-octadieen. Door partiële hydrogenering met waterstofgas kan dit omgezet worden in cyclo-octeen:
Synthese van cyclo-octeen
Ook cyclo-octatetraeen kan door partiële hydrogenering omgezet worden in cyclo-octeen.
Stereochemische eigenschappen
bewerkenDe dubbele binding in cyclo-octeen geeft aanleiding tot cis-trans-isomerie: het cis- of (Z)-isomeer komt in de praktijk het meest voor. Van het trans- of (E)-isomeer bestaan twee optische isomeren of enantiomeren, met name (E)-( )- en (E)-(–)-cyclo-octeen. Vanuit de structuurtheorie, de tak van de organische chemie waarin de voorwaarden voor bestaanbare verbindingen beschreven worden, is E-cycloocteen interessant, omdat het een van de kleinste cyclische koolwaterstoffen is waarin deze vorm van isomerie kan bestaan.
Toepassingen
bewerkenCyclo-octeen kan gepolymeriseerd worden, alleen of samen met een ander monomeer (tot een copolymeer). Het cyclo-octeenhomopolymeer, polyoctenameer of polyoctenyleen, dat gevormd wordt in een ringopeningmetathesepolymerisatie (ROMP), is een rubberachtig polymeer dat onder meer gebruikt wordt als additief in de rubberproductie.
Externe links
bewerken- (en) MSDS van cyclo-octeen
- (en) Gegevens van cyclo-octeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA