Antraceen

Antraceen (van het Griekse antrax, hetgeen kool betekent) is een organische verbinding met als brutoformule C₁₄H₁₀. De zuivere stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof met een karakteristieke geur, die reeds bij kamertemperatuur licht sublimeert. Antraceen is een aromatische koolwaterstof met drie aromatische ringen die lineair aan elkaar gekoppeld zijn. Het is dus een polycyclische aromatische verbinding (specifiek behoort het tot de acenen). Een andere isomeer met drie aromatische ringen is fenantreen.

Antraceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van antraceen
Molecuulmodel van antraceen
Algemeen
Molecuul­formule	C14H10
IUPAC-naam	antraceen
Andere namen	paranaftaleen
Molmassa	178,2292 g/mol
SMILES	c23cc1ccccc1cc2cccc3
InChI	1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
CAS-nummer	120-12-7
EG-nummer	204-371-1
PubChem	8418
Wikidata	Q422152
Beschrijving	Kleurloze sterk geurende kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Omgang	Niet inademen, aanraking en herhaalde blootstelling vermijden
Opslag	Stevig gesloten houden, geeft bij brand giftige dampen af
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos-beige
Dichtheid	1,25 g/cm³
Smeltpunt	217,5 °C
Kookpunt	340 °C
Vlampunt	121 °C
Goed oplosbaar in	benzeen
Slecht oplosbaar in	hexaan, methanol, ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Geschiedenis

Antraceen werd in 1832 voor het eerst geïsoleerd uit teer door Antoine Laurent en Jean Dumas. In 1836 prepareerde Laurent voor het eerst ftaalzuur en antrachinon door de oxidatie van antraceen.

Productie

Antraceen wordt direct uit steenkoolteer gewonnen of door de diels-alderreactie van 1,4-benzochinon en 1,3-butadieen. De synthese van antraceen kan tevens uitgevoerd worden door de Elbs-condensatie, dit is de pyrolyse van 2-methylbenzofenon na een Friedel-Craftsreactie met 2-broombenzylbromide. De Friedel-Crafts-acylering wordt ook toegepast in de reactie van benzeen met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van aluminiumchloride. Dit was tevens door oorspronkelijke synthese ontwikkeld door Richard Anschütz in 1883.

Eigenschappen

Antraceen kristalliseert in kleurloze tot lichtbeige schilferige kristallen, die een blauwe fluorescentie hebben en gemakkelijk sublimeren. Ze smelten in zuivere vorm bij 216,3°C. Antraceen is in water amper oplosbaar, slecht oplosbaar in ethanol en di-ethylether, maar goed in verwarmde benzeen. Antraceen ruikt weliswaar aromatisch, maar de geur is zwak. Daar antraceen slechts in één aromatische ring 6 elektronen in het pi-systeem heeft, is antraceen zeer reactief, in het bijzonder op de 9- en 10-posities. Het is reactiever dan de isomeer fenanthreen. Deze reactiviteit wordt gebruikt in bijvoorbeeld de oxidatie tot antrachinon. Onder invloed van licht dimeriseert antraceen tot het dimeer, dat weer door verhitting ontleed kan worden tot antraceen:

Dimerisatie van antraceen

Antraceen is een organische halfgeleider. De emissielijn ligt tussen 400 en 440 nm.

Voorkomen en toepassingen

Antraceen komt van nature voor in steenkoolteer, waar de naam ook vandaan komt. De antraceenfractie wordt bij destillatie van het teer opgevangen tussen 300 en 350°C. Antraceen wordt vrijwel alleen omgezet tot antrachinon dat een belangrijk intermediair is voor de productie van kleurstoffen en de basis vormt voor kleurstoffen als alizarine en indantreen. De oxidatie wordt uitgevoerd met waterstofperoxide of met vanadylacetylacetonaat. Tevens wordt het gebruikt als uitgangsstof voor de productie van stoffen voor insecticides en looimiddelen.

Externe links

• (en) MSDS van antraceen
• (en) Gegevens van antraceen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen