Schwere Ketten und teure Karren waren nie seine Sache – Redman rappt in seinen Songs am liebsten über fette Blunts. Der MC aus New Jersey machte Anfang der 1990er-Jahre erstmals mit Gastparts auf den Tracks von EPMD auf sich aufmerksam, was ihm einen Vertrag bei Def Jam einbrachte. Dort erschien 1992 sein Debüt „Whut? Thee Album“, das Redmans durchgeknallten hochintensiven Rap-Stil mit funklastigen Old-School-Beats kombinierte. Eine intensive Freundschaft verbindet den MC mit dem Wu-Tang-Mitglied Method Man, mit dem er bereits mehrere rauchgeschwängerte Kollabo-Alben aufnahm.