Benzil

Benzil
Nama
	Nama menurut IUPAC Diphenylethanedione
	Nama menurut Systematic IUPAC 1,2-Diphenylethane-1,2-dione
	nama lain Diphenylethane-1,2-dione; ; Benzil; ; Dibenzoyl; ; Bibenzoyl; ; Diphenylglyoxal
Identiti
Nombor CAS	134-81-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
Beilstein Reference	608047
ChEBI	CHEBI:51507 ;
ChEMBL	ChEMBL189886 ;
ChemSpider	8329 ;
ECHA InfoCard	100.004.689
EC Number	205-157-0;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	8651;
RTECS number	DD1925000;
UNII	S85X61172J ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID3044380 ;
	InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ;
	SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2; c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2;
Properties
Formula kimia	C14H10O2
Jisim molar	210.232 g·mol−1
Bentuk fizIkal	yellow crystalline powder
Ketumpatan	1.23 g/cm3, solid (1.255 g/cm3, x-ray)
Takat lebur	94.0 to 96.0 °C; 201.2 to 204.8 °F; 367.1 to 369.2 K
Takat didih	346.0 to 348.0 °C; 654.8 to 658.4 °F; 619.1 to 621.1 K
Larutan akueus	insoluble
Keterlarutan dalam etanol	soluble
Keterlarutan dalam dietil eter	soluble
Keterlarutan dalam benzena	soluble
Magnetic susceptibility (χ)	-118.6·10−6 cm3/mol
Structure
Struktur hablur	P31,221
Dipole moment	3.8 D
Hazards
	Keselamatan dan kesihatan pekerjaan (OHS/OSH):
Unsur bahaya utama	Merengsakan
	GHS labelling:
Piktogram
Pengelasan	Warning
Hazard statements	H315, H319, H335
Precautionary statements	P261, P264, P271, P280, P302 P352, P304 P340, P305 P351 P338, P312, P321, P332 P313, P337 P313, P362, P403 P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
Related compounds
keton berkaitan	biacetyl
Sebatian berkaitan	benzophenone; ; glyoxal; ; bibenzil
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). verify (what is ?) Infobox references

Benzil (iaitu Bz₂, secara sistematiknya dikenali sebagai 1,2-diphenylethane-1,2-dione) ialah sebatian organik dengan formula (C<sub id="mwGQ">6</sub>H<sub id="mwGg">5</sub>CO)₂, secara amnya disingkatkan (PhCO)₂ . Pepejal bewarna kuning ini adalah salah satu diketone yang paling biasa. Kegunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.

Struktur

Ciri struktur sebatian benzil yang paling penting ialah ikatan karbon-karbon yang panjang ialah 1.54 Å. Ini menunjukkan ketiadaan ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO adalah bersifat satah, tetapi pasangan kumpulan benzoil dipintal sehubungan dengan yang lain dengan sudut dihedral 117°. Dalam analog yang kurang terhalang ( glioxal, biacetyl, derivatif asid oksalik), kumpulan (RCO)₂ mengamalkan planar, anti-konformasi.

Aplikasi

Kebanyakan benzil boleh digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas rangkaian polimer. Ia menyerap sinaran ultraungu pada panjang gelombang 260 nm, yang boleh mengurai bahan dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan pautan silang dalam bahan. Walau bagaimanapun, ia adalah fotoinisiator yang agak lemah, dan jarang digunakan. Ia mengalami pelunturan foto, yang membolehkan cahaya pengawetan mencapai lapisan bahan yang lebih dalam pada pendedahan yang lebih lama. ^[1] Derivatif asetal, seperti 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, mempunyai sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini. ^[1]

Benzil adalah perencat yang kuat untuk aktiviti karboksilesterase dalam manusia, sebuah enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksilester dan banyak ubat yang digunakan secara klinikal. ^[2]

Tindak balas

Benzil ialah blok binaan standard dalam sintesis organik. Ia terkondensasi dengan amina untuk memberikan ligan diketimine. Tindak balas organik klasik benzil ialah penyusunan semula asid benzilik, di mana bes memangkinkan penukaran benzil kepada asid benzilik. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam penyediaan ubat fenitoin. Benzil juga bertindak balas dengan 1,3-diphenylacetone dalam pemeluwapan aldol untuk memberikan tetraphenylcyclopentadienone.

Penyediaan

Benzil disediakan daripada benzoin, seperti contoh tindak balas dengan kuprum(II) asetat di bawah: ^[3]

PhC(O)CH(OH)Ph 2 Cu² → PhC(O)C(O)Ph 2 H 2 Cu

Agen pengoksidaan lain yang sesuai seperti asid nitrik (HNO₃) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl₃) juga boleh digunakan sebagai pemangkin yang murah untuk tindak balas penukaran kimia ini. ^[4]

Rujukan

^ ^a ^b Green, W. Arthur (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. m/s. 31. ISBN 9781439827468. Dicapai pada 2022-05-21.
^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.

[Green2010-1] Green, W. Arthur (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. m/s. 31. ISBN 9781439827468. Dicapai pada 2022-05-21.

[2] Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.

[3] Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.

[4] Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.

[1]

[2]

[3]

[4]