Asid sitrik

Asid sitrik
Nama
	Nama IUPAC Asid 2-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilik
	Nama lain Asid sitrik ; Asid 3-karboksi-3-hidroksipentanedioik ; Asid 2-hidroksi-1,2,3-propanatrikarboksilik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	77-92-9 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:30769 ;
ChEMBL	ChEMBL1261 ;
ChemSpider	305 ;
DrugBank	DB04272 ;
ECHA InfoCard	100.000.973
Nombor EC	201-069-1;
Nombor E	E330 (pengantioksida & pengawal keasidan)
KEGG	D00037 ;
PubChem CID	311;
Nombor RTECS	GE7350000;
UNII	XF417D3PSL ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020332 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM;
	SMILES OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O;
Sifat
Formula kimia	C6H8O7
Jisim molar	192.12 g·mol−1
Rupa bentuk	pepejal berhablur putih
Bau	tak berbau
Ketumpatan	1.665 g/cm3 (kontang); 1.542 g/cm3 (18 °C, monohidrat)
Takat lebur	156 °C (313 °F; 429 K)
Takat didih	310 °C (590 °F; 583 K)
Keterlarutan dalam air	117.43 g/100 mL (10 °C); 147.76 g/100 mL (20 °C); 180.89 g/100 mL (30 °C); 220.19 g/100 mL (40 °C); 382.48 g/100 mL (80 °C); 547.79 g/100 mL (100 °C)
Keterlarutan	larut dalam alkohol, eter, etil asetat, dimetil sulfoksida; tidak larut dalam C6H6, CHCl3, CS2, toluena
Keterlarutan dalam etanol	62 g/100 g (25 °C)
Keterlarutan dalam amil asetat	4.41 g/100 g (25 °C)
Keterlarutan dalam dietil eter	1.05 g/100 g (25 °C)
Keterlarutan dalam 1,4-Dioksana	35.9 g/100 g (25 °C)
log P	-1.64
Keasidan (pKa)	1 = 3.13 ; 2 = 4.76 ; 3 = 6.39, 6.40
Indeks biasan (nD)	1.493 - 1.509 (20 °C); 1.46 (150 °C)
Kelikatan	6.5 cP (50% aq. sol.)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Termokimia
Muatan haba tentu, C	226.51 J/mol·K (26.85 °C)
Entropi molar; piawai So298	252.1 J/mol·K
Entalpi pembentukan; piawai (ΔfH⦵298)	-1548.8 kJ/mol
Entalpi pembakaran; piawai (ΔcH⦵298)	-1960.6 kJ/mol; -1972.34 kJ/mol (monohydrate)
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	kerengsaan kulit dan mata
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H319
Penyata pencegahan GHS	P305 351 338
NFPA 704 (berlian api)	1 2 0 OX
Takat kilat	155 °C (311 °F; 428 K)
Suhu; autopenyalaan	345 °C (653 °F; 618 K)
Had letupan	8%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	3000 mg/kg (rats, oral)
Sebatian berkaitan
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Asid sitrik merupakan asid organik lemah dengan formula C₆H₈O₇. Ia merupakan pengawet semula jadi yang wujud secara semula jadi dalam buah sitrus dan juga digunakan untuk menambah rasa berasid atau masam kepada makanan dan minuman. Dalam biokimia, bes konjugat bagi asid sitrik, sitrat, adalah penting sebagai perantara dalam kitaran asid sitrik, yang berlaku dalam proses metabolisme bagi seluruh organisma aerobik. Ia terdiri daripada 3 kumpulan karboksil (R-COOH).

Asid sitrik merupakan bahan kimia komoditi, dan lebih daripada satu juta tan dihasilkan setiap tahun melalui kaedah penapaian. Sebahagian besarnya ia digunakan sebagai pengasid, perisa, dan sebagai agen pengelat.

Ciri-ciri

Kepekatan	pH
1M	≈1.57
0.5M	≈1.72
0.1M	≈2.57

Pada suhu bilik, asid sitrik merupakan serbuk putih higroskopik berhablur. Ia boleh wujud dalam bentuk kontang (bebas air) atau sebagai monohidrat. Bentuk kontang terhablur dari air panas, manakala monohidrat terbentuk apabila asid sitrik dihablurkan dari air sejuk. Monohidrat boleh ditukar kepada bentuk yang kontang dengan pemanasan melebihi 78 °C. Asid sitrik juga terlarut dalam pelarut etanol kontang (76 bahagian asid sitrik per 100 bahagian etanol) pada suhu 15 °C.

Dalam struktur kimia, asid sitrik berkongsi sifat sebahagian besar asid karboksilik. Apabila ia dipanaskan melebihi 175 °C, ia terurai melalui proses kehilangan karbon dioksida dan air (lihat pengdekarboksilan).

Asid sitrik adalah asid lebih kuat sedikit daripada asid karboksilik biasa kerana anion boleh distabilkan oleh ikatan hidrogen intramolekul dari kumpulan protik lain pada asid sitrik.

Dalam biokimia

Sitrat ialah perantaraan dalam kitaran asid sitrik, juga dikenali sebagai kitaran asid trikarboksilik atau kitaran Krebs, laluan metabolik pusat haiwan, tumbuhan dan bakteria. Sitrat sintase memangkinkan pemeluwapan oksaloasetat dengan asetil-KoA untuk membentuk sitrat. Sitrat kemudian bertindak sebagai substrat kepada akonitase, dan ditukar kepada asid akonitik. Kitaran ini berakhir dengan penjanaan semula oksaloasetat. Siri tindak balas kimia ini adalah sumber dua pertiga daripada tenaga yang diperolehi makanan dalam organisma darjat tinggi. Hans Adolf Krebs menerima Hadiah Nobel dalam Fisiologi atau Perubatan pada 1953 sempena penemuannya itu.

Sesetengah bakteria (terutamanya E. coli) boleh menghasilkan dan mengambil sitrat secara dalaman sebagai sebahagian daripada kitaran TCA mereka, tetapi tidak dapat menggunakannya sebagai makanan kerana ketiadaan enzim yang diperlukan untuk mengimportnya ke dalam sel. Selepas berpuluh-puluh ribu evolusi dalam medium glukosa minimum yang juga mengandungi sitrat semasa Percubaan Evolusi Jangka Panjang oleh Richard Lenski, varian E. coli berevolusi dengan keupayaan untuk berkembang secara aerobik dengan sitrat. Zachary Blount, pelajar Lenski dan rakan sekerja mengkaji E. coli "Cit" ini^[8]^[9] sebagai sebuah model cara sifat baharu berkembang. Mereka menemui bukti bahawa dalam kes ini, perkembangan itu disebabkan oleh mutasi penggandaan yang jarang berlaku disebabkan pengumpulan beberapa mutasi "pengupaya" sebelum ini, dengan identiti dan kesannya masih dalam kajian.

Rujukan

^ David R. Lide, penyunting (2005). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. Internet Version). Boca Raton, FL: CRC Press.
^ ^a ^b ^c ^d ^e CID 311 daripada PubChem
^ ^a ^b ^c ^d ^e "Asid sitrik". chemister.ru. Diarkibkan daripada yang asal pada 29 November 2014. Dicapai pada 1 Jun 2014.
^ "Data for Biochemical Research". ZirChrom Separations, Inc. Dicapai pada January 11, 2012.
^ "Ionization Constants of Organic Acids". Michigan State University. Dicapai pada January 11, 2012.
^ ^a ^b ^c Citric acid dalam Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (penyunting); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (dicapai pada 2014-06-02)
^ ^a ^b ^c http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/251275 Citric acid
^ Powell, Alvin (February 14, 2014). "59,000 generations of bacteria, plus freezer, yield startling results". phys.org. Dicapai pada April 13, 2017.
^ Blount, Z. D.; Borland, C. Z.; Lenski, R. E. (4 June 2008). "Historical contingency and the evolution of a key innovation in an experimental population of Escherichia coli". Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (23): 7899–7906. Bibcode:2008PNAS..105.7899B. doi:10.1073/pnas.0803151105. PMC 2430337. PMID 18524956.

Pautan luar

Rencana berkenaan kimia ini ialah rencana tunas. Anda boleh membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] David R. Lide, penyunting (2005). "Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. Internet Version). Boca Raton, FL: CRC Press.

[pubchem-2] CID 311 daripada PubChem

[chemister-3] "Asid sitrik". chemister.ru. Diarkibkan daripada yang asal pada 29 November 2014. Dicapai pada 1 Jun 2014.

[4] "Data for Biochemical Research". ZirChrom Separations, Inc. Dicapai pada January 11, 2012.

[5] "Ionization Constants of Organic Acids". Michigan State University. Dicapai pada January 11, 2012.

[nist-6] Citric acid dalam Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (penyunting); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (dicapai pada 2014-06-02)

[sigma-7] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/251275 Citric acid

[Powell-8] Powell, Alvin (February 14, 2014). "59,000 generations of bacteria, plus freezer, yield startling results". phys.org. Dicapai pada April 13, 2017.

[Blount_et_al.-9] Blount, Z. D.; Borland, C. Z.; Lenski, R. E. (4 June 2008). "Historical contingency and the evolution of a key innovation in an experimental population of Escherichia coli". Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (23): 7899–7906. Bibcode:2008PNAS..105.7899B. doi:10.1073/pnas.0803151105. PMC 2430337. PMID 18524956.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]