Salvinorinas A
Salvinorinas A – pagrindinė veiklioji Salvia divinorum medžiaga. Salvinorin A yra terpenoidas, cheminė formulė C23H28O8.[1] Skirtingai, negu žinomi opiodai – receptorių ligandai, salvinorinas A nėra alkaloidas, nes nėra aminas.[2] Salvinorinas A neįtakoja 5-HT2A serotonino receptorių, bet selektyvus κ agonistas.[1][2][3] Aktyvi dozė 200 µg.[1][3][4][5] Salvorinų veiklumas neturi klasikinės[6] farmakodinaminės sąsajos[7] su toksiškumu – didelės dozės, eksperimentiniais duomenimis su gyvūnais, nepažeidžia organų.[8][9][10]
Salvinorino A sintezė
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Sintetinti bandyta RMIT Universitete iš cykloheksanono su funkcine grupe ir α,β-nesočiojo laktono.[11][12]
Salvinorinai, lyginamoji analizė
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Salvinorinas A priklauso salvorinų grupei. Salvinorinas A gali būti susintetintas acetilinant salvoriną B. Teoriškai, manyta, kad salvorinas C bus aktyvesnis už salvoriną A, tačiau eksperimentiniai duomenys parodė priešingai – salvorinas A yra vienintėlis aktyvus savo grupės narys.[10]
| Pavadinias | Struktūra | R1 | R² | Biologinis aktyvumas |
|---|---|---|---|---|
| Salvinorinas A |  |
-OCOCH3 | − | aktyvus |
| Salvinorinas B | -OH | − | neaktyvus | |
| Salvinorinas C |  |
-OCOCH3 | -OCOCH3 | neaktyvus |
| Salvinorinas D | -OH | -OCOCH3 | neaktyvus | |
| Salvinorinas E | -OCOCH3 | -OH | neaktyvus | |
| Salvinorinas F | -H | -OH | neištirta |
Nuorodos
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]- The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)
- Erowid Salvia divinorum vault
- Lycaeum Salvinorin A Archyvuota kopija 2004-10-23 iš Wayback Machine projekto.
- Tryptamind Salvinorin A
Išnašos
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]- ↑ 1,0 1,1 1,2 Prisinzano TE (2005). „Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum“. Life Sci. 78 (5): 527–31. doi:10.1016/j.lfs.2005.09.008. PMID 16213533.
- ↑ 2,0 2,1 Harding, Wayne W.; Schmidt, Matthew; Tidgewell, Kevin; Kannan, Pavitra; Holden, Kenneth G.; Gilmour, Brian; Navarro, Hernan; Rothman, Richard B.; Prisinzano, Thomas E. (2006-01-01). „Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from Salvia d ivinorum : Semisynthesis of Salvinicins A and B and Other Chemical Transformations of Salvinorin A“. Journal of Natural Products. 69 (1): 107–112. doi:10.1021/np050398i. ISSN 0163-3864. PMC 2544632. PMID 16441078.
- ↑ 3,0 3,1 Imanshahidi M, Hosseinzadeh H (2006). „The pharmacological effects of Salvia species on the central nervous system“. Phytother Res. 20 (6): 427–37. doi:10.1002/ptr.1898. PMID 16619340.
- ↑ Marushia, Robin (2002), "Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint" ([neveikianti nuoroda] – Scholar search), Ethnobotany. Nuoroda tikrinta 23 gruodžio 2006 Archyvuota kopija 2007-10-07 iš Wayback Machine projekto.
- ↑ Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ (2005). „Effects of the plant-derived hallucinogen salvinorin A on basal dopamine levels in the caudate putamen and in a conditioned place aversion assay in mice: agonist actions at kappa opioid receptors“. Psychopharmacology (Berl.). 179 (3): 551–8. doi:10.1007/s00213-004-2087-0. PMID 15682306.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ R. Basevičius; V. Budnikas; A. Mickis (1986). Farmakologija. Vilnius: Mokslas.
- ↑ Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists By Norton Elwy Williams, Thomas Norman Calvey Published 2001 Blackwell Publishing ISBN 0-632-05605-3
- ↑ Mowry M, Mosher M, Briner W (2003). „Acute physiologic and chronic histologic changes in rats and mice exposed to the unique hallucinogen salvinorin A“ (PDF). J Psychoactive Drugs. 35 (3): 379–82. PMID 14621136.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Bigham AK, Munro TA, Rizzacasa MA, Robins-Browne RM (2003). „Divinatorins A-C, new neoclerodane diterpenoids from the controlled sage Salvia divinorum“. J. Nat. Prod. 66 (9): 1242–4. doi:10.1021/np030313i. PMID 14510607.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ 10,0 10,1 Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. doi:10.1021/np0205699. PMID 12762813.
- ↑ Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ (2006). „Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A“. Aust. J. Chem. 59 (5): 340–348. doi:10.1071/CH05338.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link) - ↑ Scheerer JR, Lawrence JF, Wang GC, Evans DA (2007). „Asymmetric synthesis of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist“. J. Am. Chem. Soc. 129 (29): 8968–9. doi:10.1021/ja073590a. PMID 17602636.
{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)