Katinonas
|
Šiam straipsniui ar jo daliai reikia daugiau nuorodų į patikimus šaltinius. Jūs galite padėti Vikipedijai įrašydami tinkamas išnašas ar nuorodas į patikimus šaltinius. |
| Katinonas | |
|---|---|
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| (S)-2-Amino-1-fenilpropan-1-onas | |
| Sinonimai | |
| Benzoiletanaminas | |
| Identifikacija | |
| CAS numeris | 71031-15-7 |
| Cheminė informacija | |
| Cheminė formulė | C9H11NO |
| Molinė masė | 149.193 g·mol−1 |
| SMILES | CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | |
| Lydymosi t° | |
| Virimo t° | |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 | |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH |
|
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi Katinonai | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Katinonas (taip pat žinomas kaip benzoiletanaminas arba β-keto-amfetaminas) – monoamininis alkaloidas, esantis arabinio dusūno (kato) lapuose, chemiškai panašus į efedriną, katiną, metkatinoną ir kitus amfetaminus. Nuo kitų amfetaminų skiriasi tuo, kad turi ketono funkcinę grupę. Tokią struktūrą turi ir kiti fenetilaminai, kaip stimuliantai metkatinonas, MDPV, mefedronas ir antidepresantas bupropionas.
Istorija
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Kilmė
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]
Katas (arabinis dusūnas) tūkstančius metų augintas Somalio ir Arabijos pusiasalių regionuose. Dažniausiai vartojamas dėl kramtant pasiekiamo euforizuojančio poveikio.[1]
Kultūrinė svarba
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Daugiau kaip 20 milijonų žmonių Arabijos pusiasalyje ir Rytų Afrikoje kasdien kramto kato lapus. Tai svarbi kultūrinė ir ekonominė šio regiono, ypač Etiopijos (manoma, kad augalas kilęs būtent čia), Kenijos, Džibučio, Somalio ir Jemeno gyvenimo dalis. Žmonės dažniausiai jį kramto susirinkę bendruomenėje, rūkydami cigaretes ir gerdami arbatą. Ūkininkai ir kiti darbininkai vartoja katą dienos metu nuovargio ir alkio mažinimui.
Jis sukelia poveikį, panašų į kofeino stiprioje kavoje ar kaip medžiaga sumažinti nuovargiui. Dėl šio poveikio, siekdami išlikti budrūs ilgesnį laikotarpį, jį kartais vartoja vairuotojai ir studentai.[2]
Siekiant pageidaujamo poveikio, kato lapai turi būti kramtomi švieži, nes tik šviežiuose yra didžiausia katinono koncentracija. Po nuskynimo katinonas skyla į mažiau veiksmingą formą - katiną (cathine).
Biologinis poveikis
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Veikimo mechanizmas
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]Katinonas stimuliuoja dopamino išsiskyrimą ir slopina epinefrino, norepinefrino bei serotonino reabsorbciją centrinėje nervų sistemoje. Dėl savo hidrofobiškumo, katinono molekulė lengvai praeina ląstelių membranas bei hematoencefalinį barjerą.[3] Ši savybė leidžia jai saveikauti su monoaminų transporteriais sinapsiniame plyšyje tarp neuronų.
Katinono metabolitai, katinas bei norefedrinas, taip pat stimuliuoja CNS, tačiau gerokai silpniau.[4] Katinono poveikis organizmui gali būti neutralizuojamas skiriant dopamino receptorių antagonistų.[4] Šie slopina katinono padidintos dopamino koncentracijos poveikį, patys prisijungdami prie dopamino receptorių sinapsėse ir juos užblokuodami.
Katinonas taip pat veikia žarnyną bei kvėpavimo takus, kadangi blokuoja presinaptinius adrenerginius receptorius (α2 adrenerginius) ir aktyvuodamas serotoninerginius ([[5-HT7]]) receptorius, taip slopindamas lygiųjų raumenų susitraukimą.[3] Taip pat gali sukelti burnos džiūvimą, neryškų matymą (“blurred vision”) bei padidinti arterinį kraujo spaudimą ir pulso dažnį.[5]
Šaltiniai
[redaguoti | redaguoti vikitekstą]- ↑ Kirby A (7 April 2007). „Yemen's khat habit soaks up water“. BBC News. BBC. Suarchyvuota iš originalo 2014-10-12. Nuoroda tikrinta 2015-03-20.
- ↑ Nigussie K, Negash A, Sertsu A, Mulugeta A, Tamire A, Kassa O, Abdeta T, Dereje J. Khat chewing and associated factors among public secondary school students in Harar town, Eastern Ethiopia: a multicenter cross-sectional study. Front Psychiatry. 2023 Aug 29;14:1198851. doi: 10.3389/fpsyt.2023.1198851. PMID: 37720900; PMCID: PMC10499630.
- ↑ 3,0 3,1 Hugins KB (17 July 2014). „Cathinone: History, Synthesis, and Human Applications“. slideshare. Suarchyvuota iš originalo 4 July 2015. Nuoroda tikrinta 8 March 2015.
- ↑ 4,0 4,1 „Cathinone“. Drug Bank. Suarchyvuota iš originalo 23 April 2015. Nuoroda tikrinta 10 March 2015.
- ↑ Al-Motarreb A, Baker K, Broadley KJ (August 2002). „Khat: pharmacological and medical aspects and its social use in Yemen“. Phytotherapy Research. 16 (5): 403–413. doi:10.1002/ptr.1106. PMID 12203257. S2CID 9749292.
