2018 m. sensacija tapo, kad klubas iš niekur siekė dalyvauti Pirmos lygos pirmenybėse.[2] Klubas nesugebėjo gauti Pirmos lygos licencijos, bet žaidė Pirmoje lygoje išimties tvarka.
Pirmoje lygoje klubui sunkiai sekėsi rinkti taškus. Vienintelė įsimintina pergalė buvo pasiekta Klaipėdoje, kur FK Koralas buvo sutriukšinti nepadoriu rezultatu 12-0.[3] Šios rungtynės buvo pavadintos klounada. vėliau sekė net penkių komandos žaidėjų diskvalifikacija. Kaip įtaraiama, rungtynėse su Panevėžiu buvo įtakojamas rezultatas.[4]Su šiais futbolininkais klubas atsisveikino.[5] Sezono pabaigoje buvo patirta eilę pralaimėjimų ir komanda užėmė 13 vietą tarp keturiolikos komandų.[6] (Aplenkė tik iš kovos pasitraukusią FK Koralas ekipą.)
2019 m. nesugebėjo licencijuotis Pirmos lygos pirmenybėms, bet dalyvavo išimties tvarka.[7] Tarp 15 dalyvių liko dešimtoje vietoje, o vienu metu buvo pakilę į šeštą vietą, tačiau jos išlaikyti nepavyko.[8]
2020 m. vasario 11 d. Lietuvos futbolo Drausmės komitetas dėl manipuliavimo rezultatais priėmė sprendimą pašalinti „Kupiškis“ iš I LFF lygos, pritaikyti jam sankcijas bei perkelti jį į žemesnę lygą (Antrą lygą). Nubausti penki ekipos žaidėjai, kuriems buvo skirtas draudimas dalyvauti bet kokioje su futbolu susijusioje veikloje iki 6 (šešių) mėnesių bei piniginės baudos nuo 1000 (vienas tūkstantis) iki 2000 (du tūkstančiai) eurų. Baudas už žaidėjų padarytus pažeidimus gaus ir klubas, kurios sieks nuo 1000 (vienas tūkstantis) iki 2000 (du tūkstančiai) eurų už pažeidimą.[9]
Šis straipsnis apie FC Kupiškis. Apie klubą panašiu pavadinimu skaitykite straipsnyje SC Narjanta Kupiškis.
Danas Baronas
Leonardo Iparraguire, 2018 m.[12]
Eduards Štrubo, 2019 m.