3-나이트로벤즈알데하이드

3-나이트로벤즈알데하이드^[1]^[2]
이름
	우선명 (PIN) 3-nitrobenzaldehyde
	별칭 m-nitrobenzaldehyde,; meta-nitrobenzaldehyde
성질
화학식	C7H5NO3
몰 질량	151.121 g·mol−1
겉보기	노란색 내지 갈색의 결정성 분말 또는 과립
녹는점	58.5 °C (137.3 °F; 331.6 K)
끓는점	164 °C (327 °F; 437 K) at 23 mmHg
물에서의 용해도	16.3 mg/mL
자화율 (χ)	-68.55·10−6 cm3/mol
식별자
CAS 번호	99-61-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL238132 ;
ChemSpider	7169 ;
ECHA InfoCard	100.002.520
EC 번호	202-772-6;
PubChem CID	7449;
UNII	G4O92KO71Z ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8049383 ;
	InChI InChI=1S/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H Key: ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NO3/c9-5-6-2-1-3-7(4-6)8(10)11/h1-5H Key: ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYAC;
	SMILES O=[N ]([O-])c1cc(C=O)ccc1;
위험
주요 위험	유해함, 잠재적으로 돌연변이 유발
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335, H411
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 312, P302 352, P304 340, P305 351 338, P312, P321, P330, P332 313, P337 313, P362, P391, P403 233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

3-나이트로벤즈알데하이드(영어: 3-nitrobenzaldehyde)는 알데하이드이며, 메타 치환된 나이트로기를 함유하고 있는 유기 방향족 화합물이다. 3-나이트로벤즈알데하이드는 벤즈알데하이드와 질산의 모노-나이트로화를 통해 얻어지는 1차 생성물이다.

합성

3-나이트로벤즈알데하이드의 합성은 벤즈알데하이드의 나이트로화를 통해 이루어지며, 이는 대부분 메타 이성질체를 생성한다. 생성물의 조성은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.^[3]^[4]

3-나이트로벤즈알데하이드는 약물인 티프라나비르의 전구체이다. 이것은 다이하이드로피리딘 칼슘 통로 차단제의 합성에서 핵심적인 역할을 한다. 나이트로기의 선택적 환원을 통해 다이아조늄염의 전구체가 된다.^[5]

↑ 3-Nitrobenzaldehyde
↑ “3-Nitrobenzaldehyde MSDS”. 2011년 7월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 7월 18일에 확인함.
↑ “Structure of Benzene, California State University Dominguez Hills”. 2020년 9월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 11월 2일에 확인함.
↑ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2011), 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2
↑ Johannes S. Buck and Walter S. Ide (1933). “m-Chlorobenzaldehyde”. 《Organic Syntheses》 13: 28. doi:10.15227/orgsyn.013.0028.