하이드록시시트릭산

하이드록시시트릭산
이름
	IUPAC 이름 1,2-dihydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
	별칭 Hydroxycitrate
식별자
CAS 번호	6205-14-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	110439 ;
PubChem CID	123908;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80863711 ;
	InChI InChI=1S/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) Key: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) Key: ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYAQ;
	SMILES O=C(O)C(O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O;
성질
화학식	C6H8O8
몰 질량	208.122 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

하이드록시시트릭산(Hydroxycitric acid, HCA)은 시트르산에서 유래된 물질로 가르시니아 캄보지아나 무궁화속과 같은 식물에서 발견된다.

네 개의 이성질체를 갖고 있으며 ( )-(-)-하이드록시시트릭 산,( )-(-)-allo-하이드록시시트릭산이다. (-)-하이드록시시트릭산 이성질체는 가르시니아 열매에서 발견된다.^[1]

생물학적 역할

HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 그러나 HCA는 체중 감량 또는 지방 연소의 역할을 하지는 않으며 소화기 통증을 유발할 수 있다는 점에서 소화기 질환을 가진 환자에게의 사용을 주의해야 한다.^[2] 이성질체 중 하나인 HCA,(2S,3R)-HCA는 탄수화물을 지방으로 변환하는 신진대사를 차단하는 역할을 한다. 쥐실험에서 가르시니아 캄보지아 추출물이 지방 축적을 막는 역할과 동시에 남성의 생식기에 독성작용을 한다는 주장이 제기되었으나 실험상의 결함으로 인해 이 연구는 제외되었다.^[3]^[4] 또한 HCA는 흔하지 않게 콩팥에서 형성된 결석을 제거하는 역할을 한다.^[5]

각주

↑ Jena et al 2002, Chemistry and Biochemistry of (−)-Hydroxycitric Acid from Garcinia, Journal of Agricultural and Food Chemistry 50(1):10-22
↑ Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). “Chemistry, physiological properties, and microbial production of hydroxycitric acid”. 《Appl. Microbiol. Biotechnol.》 75 (5): 977–82. doi:10.1007/s00253-007-0962-4. PMID 17476502.
↑ Madhusudan Soni Burdock Group (2005). “Garcinia cambogia toxicity is misleading”. 《Food and Chemical Toxicology》 43 (11): 1683–1684. doi:10.1016/j.fct.2005.05.011. PMID 15993998.
↑ Hayamizu, K; Tomi, H; Kaneko, I; Shen, M; Soni, MG; Yoshino, G (2008). “Effects of Garcinia cambogia extract on serum sex hormones in overweight subjects”. 《Fitoterapia》 79 (4): 255–61. doi:10.1016/j.fitote.2007.12.003. PMID 18316163.
↑ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J. “Molecular modifiers reveal a mechanism of pathological crystal growth inhibition”. 《Nature》. doi:10.1038/nature19062.

[Jena-1] Jena et al 2002, Chemistry and Biochemistry of (−)-Hydroxycitric Acid from Garcinia, Journal of Agricultural and Food Chemistry 50(1):10-22

[Yamada-2] Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). “Chemistry, physiological properties, and microbial production of hydroxycitric acid”. 《Appl. Microbiol. Biotechnol.》 75 (5): 977–82. doi:10.1007/s00253-007-0962-4. PMID 17476502.

[MSBG-3] Madhusudan Soni Burdock Group (2005). “Garcinia cambogia toxicity is misleading”. 《Food and Chemical Toxicology》 43 (11): 1683–1684. doi:10.1016/j.fct.2005.05.011. PMID 15993998.

[Hayamizu-4] Hayamizu, K; Tomi, H; Kaneko, I; Shen, M; Soni, MG; Yoshino, G (2008). “Effects of Garcinia cambogia extract on serum sex hormones in overweight subjects”. 《Fitoterapia》 79 (4): 255–61. doi:10.1016/j.fitote.2007.12.003. PMID 18316163.

[Chung-5] Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J. “Molecular modifiers reveal a mechanism of pathological crystal growth inhibition”. 《Nature》. doi:10.1038/nature19062.

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