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알룰로스

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알룰로스
이름
IUPAC 이름
(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
별칭
D-allulose,
D-psicose,
D-ribo-2-hexulose,
pseudofructose
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.182
MeSH psicose
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6 /m1/s1 예예
    Key: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGSA-N 예예
  • InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6 /m1/s1
    Key: BJHIKXHVCXFQLS-PUFIMZNGBH
  • O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
성질
C6H12O6
몰 질량 180.156 g·mol−1
녹는점 58 °C (136 °F; 331 K) [1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

알룰로스(allulose, D-allulose) 또는 D-프시코스(영어: D-psicose) 또는 D-리보-2-헥술로스(D-ribo-2-hexulose)는 6개의 탄소 원자가 포함된 단당류이고, 케톤기를 가지고 있는 케토스이며, 화학식은 C6H12O6이다. 알룰로스는 천연물에 소량으로 존재하는 저에너지 단당류로, 제로칼로리 다이어트 음료에 주로 들어간다.[2] 약 70년 전에 밀에서 처음 발견된 알룰로스와 D-프럭토스는 3번 탄소(C-3)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머이며, 농산물과 상업적으로 제조된 탄수화물 복합체에 소량으로 존재한다. 알룰로스의 단맛은 설탕의 단맛의 70% 정도이며,[3] 알룰로스의 건강상 이점은 향상된 인슐린 저항성, 항산화제 강화 및 형성, 저혈당 조절 등이 포함될 수 있다.[4]

미국식품의약국(FDA)은 알룰로스를 안전원료인증(GRAS) 제품으로 분류하고, 다양한 품목에 사용을 승인했다.[5][6][7] 다른 당류와 흡수 및 대사되는 방식이 다르기때문에 FDA는 알룰로스를 영양성분표에서 제외했으나 탄수화물의 일종으로 0.4 kcal/g으로 표시할 것을 지시했다.[8]

일반적인 당류와 다르게 신체에 잘 흡수되지 않고 인슐린 수치도 상승시키지 않으나, 다른 부작용이 더 있는지 더 많은 연구의 필요성이 제안된다.[9] 2020년에는 삼양그룹의 결론을 FDA가 수용하여 체중 60 kg의 성인의 경우 하루에 33~36 g의 알룰로스를 섭취해도 된다고 인정했다.[10]

역사

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알룰로스에 대한 최초의 대량 생산 방법은 1994년 일본 카가와 대학교의 이즈모리 켄(何森健, Izumori Ken)이 프럭토스를 알룰로스로 전환시키는 핵심 효소인 D-타가토스 3-에피머화효소(D-tagatose 3-epimerase)를 발견했을 때 만들어졌다.[11][12] 이 제조 방법은 높은 수득률을 가지나 제조 비용이 매우 비싸다.

구조

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알룰로스는 수용액에서 주로 고리형으로 존재하며 D-프럭토스와 3번 탄소(C-3)에서 입체화학적 성질이 다른 에피머이다.

알룰로스의 구조
골격 구조식 하워드 투영식

α-D-프시코푸라노스


β-D-프시코푸라노스


α-D-프시코피라노스


β-D-프시코피라노스

상업적 이용

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상업적 제조업체 및 식품 연구소는 달걀 흰자위 단백질의 거품을 많이 내는 성질 및 마이야르 반응(Maillard reaction)을 통한 항산화 물질의 생성을 유도하는 능력을 포함하여 수크로스와 프럭토스 감미료와 차별화 할 수 있는 알룰로스의 특성을 조사하고 있다.[13]

적어도 두 제조업체가 알룰로스의 상업적 사용을 진행 중에 있는데, 음료, 요구르트, 아이스크림, 구운 식품, 기타 통상적인 고칼로리 식품에 저칼로리 감미료를 사용한다고 마케팅 중이다. 런던에 본사를 둔 테이트앤라일사(Tate & Lyle 社)는 돌시아 프리마 알룰로스(Dolcia Prima allulose)[14]로 알려진 알룰로스 제품을 출시했으며, 미국에 본사를 둔 앤더슨글로벌 그룹(Anderson Global Group)은 한국의 제조업체인 CJ 제일제당과 함께 2015년 북미시장에 알룰로스 제품을 출시했다.[15][16]

미국식품의약국(FDA)은 알룰로스를 일반적으로 안전하다고 인정된(GRAS) 제품으로 분류하고, 다양한 품목에 알룰로스의 사용을 승인했다.[5] 알룰로스는 아직 유럽연합에선 사용이 승인되지 않았다.

알룰로스 제조업체인 테이트앤라일사가 지원한 연구에 따르면 알룰로스는 일반적으로 대사되지 않기 때문에 알룰로스의 칼로리 값은 설탕보다 훨씬 낮다(거의 0).[3] 테이트앤라일사는 알룰로스는 혈당 반응에 크게 영항을 주지 않기 때문에 당 섭취량을 모니터하는 소비자에게 혜택을 줄 수 있다고 주장한다. 테이트앤라일사가 인용한 연구에 따르면 25g의 알룰로스, 25g의 설탕 섭취를 비교했을 때, 알룰로스는 섭취 후 2시간 동안 혈당치를 기준치보다 높게 상승시키지 않았다.[17]

같이 보기

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각주

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  1. ↑ Lide, David R.; Milne, G.W.A., 편집. (1993년 12월 30일). 《CRC Handbook of Data on Organic Compounds》 3판. CRC Press. 4596쪽. 
  2. ↑ Hossain, Akram; Yamaguchi, Fuminori; Matsuo, Tatsuhiro; Tsukamoto, Ikuko; Toyoda, Yukiyasu; Ogawa, Masahiro; Nagata, Yasuo; Tokuda, Masaaki (November 2015). “Rare sugar d-allulose: Potential role and therapeutic monitoring in maintaining obesity and type 2 diabetes mellitus”. 《Pharmacology & Therapeutics》 155: 49–59. doi:10.1016/j.pharmthera.2015.08.004. PMID 26297965. 
  3. ↑ 가 나 Chung, Min-Yu; Oh, Deok-Kun; Lee, Ki Won (2012년 2월 1일). “Hypoglycemic health benefits of D-psicose”. 《J Agric Food Chem》 (ACS) 60 (4): 863–869. doi:10.1021/jf204050w. PMID 22224918. 
  4. ↑ O’Donnell, Claudia (2014년 3월 26일). “Formulating for a Sweet Perception With Natural Sweeteners”. Food Processing. 2015년 7월 12일에 확인함. 
  5. ↑ 가 나 “U.S. FDA. Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000400.”. FDA. 2015년 7월 12일에 확인함. 
  6. ↑ “GRN No. 400”. 《fda.gov》. FDA. 2020년 7월 29일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 12월 26일에 확인함. 
  7. ↑ “GRN No. 498”. FDA. 2020년 3월 29일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 12월 19일에 확인함. 
  8. ↑ “The Declaration of Allulose and Calories From Allulose on Nutrition and Supplement Facts Labels; Availability”. 《Federal Register》. 2020년 10월 19일. 2020년 11월 16일에 확인함. 
  9. ↑ Elejalde-Ruiz, Alexia (2019년 8월 22일). “A natural sweetener with a tenth of sugar's calories. Allulose, developed in Hoffman Estates, could be 'breakthrough ingredient.'”. 《Chicago Tribune》. 2019년 8월 25일에 확인함. 
  10. ↑ “GRAS Notice GRN 000828”. 
  11. ↑ Itoh, Hiromichi; Okaya, Hiroaki; Khan, Anisur Rahman; 외. (1994). “Purification and characterization of D-tagatose 3-epimerase from Pseudomonas sp. ST-24”. 《Biosci Biotechnol Biochem》 58: 2168–2171. doi:10.1271/bbb.58.2168. 2012년 8월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 6월 3일에 확인함. 
  12. ↑ Itoh, Hiromichi; Sato, Tomoko; Izumori, Ken (1995). “Preparation of D-psicose from D-fructose by immobilized D-tagatose 3-epimerase”. 《J Fermentation and Bioengineering》 (Elsevier B.V.) 80 (1): 101–103. doi:10.1016/0922-338X(95)98186-O. 
  13. ↑ Daniells, Stephan (2008년 6월 9일). “Rare sugar may replace sucrose for bakery and beyond”. Food Navigator. 2015년 7월 12일에 확인함. 
  14. ↑ Watson, Elaine (2015년 2월 25일). “Tate & Lyle unveils Dolcia Prima allulose low-calorie-sugar: ‘We believe this will change the food and beverage landscape forever’”. 《foodnavigator-usa.com》. William Reed Business Media SAS. 
  15. ↑ Gelski, Jeff (2015년 6월 30일). “New low-calorie sweetener to launch at I.F.T.”. Food Business News. 2015년 7월 12일에 확인함. 
  16. ↑ “AllSweet”. Anderson Global Group. 
  17. ↑ Kendall C, Wolever T, Jenkins A et al. "A Randomized, Controlled, Crossover Study to Assess the Effects of a Sweetener on Postprandial Glucose and Insulin Excursions in Healthy Subjects". May 2014. Glycemic Index Laboratories. Toronto, ON, Canada.
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