メシチルオキシド

メシチルオキシド
	IUPAC名 4-methylpent-3-en-2-one
	別称 Mesityl oxide; Isobutenyl methyl ketone; Methyl isobutenyl ketone; Isopropylidene acetone
識別情報
CAS登録番号	141-79-7
ChemSpider	8526
RTECS番号	SB4200000
	SMILES O=C(\C=C(/C)C)C;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3 Key: SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3;
特性
化学式	C6H10O
モル質量	98.14 g mol−1
外観	淡い黄色の液体
密度	0.858 g/cm3
融点	-53 °C, 220 K, -63 °F
沸点	129.5 °C, 403 K, 265 °F
水への溶解度	Good
other solventsへの溶解度	多くの有機溶媒にとける
屈折率 (nD)	1.442
危険性
主な危険性	flammable
Rフレーズ	R10 R20/21/22
Sフレーズ	S25
引火点	87 °F (31 °C)
関連する物質
関連物質	ジアセトンアルコール; アセトン,; ベンジリデンアセトン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH₃C(O)CH=C(CH₃)₂ と表されるケトン。無色の液体で、強いペパーミント臭を持つ。

製造

メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り^[1]、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る^[2]。

二重結合を水素化するとメチルイソブチルケトン (MIBK) が得られる。

メシチルオキシドに対してさらにもう1分子のアセトンが縮合環化すると、イソホロンが得られる。

^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.199 (1941); Vol. 1, p.45 (1921). オンライン版
^ Conant, J. B.; Tuttle, N. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.345 (1941); Vol. 1, p.53 (1921). オンライン版