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XPhos

XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ[1]。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-シクロメタル化（英語版）パラジウムメシラートプレ触媒錯体（バックワルドの第三世代プレ触媒システム）XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である[2][3][4]。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある[5]。

XPhos
IUPAC名

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル

別称
XPhos
識別情報
CAS登録番号 564483-18-7 チェック
PubChem 11155794
ChemSpider 9330902 ×
特性
化学式 C33H49P
モル質量 476.72
外観 無色固体
融点

187-190 °C, 460-463 K, 369-374 °F

水への溶解度 有機溶媒にのみ溶解
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

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  •  
    分子構造その1
  •  
    分子構造その2

関連項目

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脚注

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  1. ^ Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. (2003). “Expanding Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Processes: The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions”. J. Am. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. doi:10.1021/ja035483w. PMID 12769573. 
  2. ^ Bruno, Nicholas C.; Tudge, Matthew T.; Buchwald, Stephen L. (2013-02-04). “Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions” (英語). Chemical Science（英語版） 4 (3): 916–920. doi:10.1039/C2SC20903A. ISSN 2041-6539. PMC 3647481. PMID 23667737. http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2013/SC/c2sc20903a#!divAbstract.[[Chemical Science]]（[[:en:Chemical Science (journal)|英語版]]）&rft.aulast=Bruno&rft.aufirst=Nicholas C.&rft.au=Bruno, Nicholas C.&rft.au=Tudge, Matthew T.&rft.au=Buchwald, Stephen L.&rft.date=2013-02-04&rft.volume=4&rft.issue=3&rft.pages=916–920&rft_id=info:doi/10.1039/C2SC20903A&rft.issn=2041-6539&rft_id=info:pmc/3647481&rft_id=info:pmid/23667737&rft_id=http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2013/SC/c2sc20903a#!divAbstract&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:XPhos"> 
  3. ^ Yang, Yang; Oldenhuis, Nathan J.; Buchwald, Stephen L. (2013). “Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts”. Angew. Chem. Int. Ed. 52 (2): 615–619. doi:10.1002/anie.201207750. PMC 3697109. PMID 23172689. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3697109/. 
  4. ^ Gelman, Dmitri; Buchwald, Stephen L. (2003). “Efficient Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Terminal Alkynes: Use of a Copper Cocatalyst Inhibits the Reaction”. Angew. Chem. Int. Ed. 42 (48): 5993–5996. doi:10.1002/anie.200353015. PMID 14679552. 
  5. ^ Altman, R.A.; Fors, B.P.; Buchwald, S.L. (2007). “Pd-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Halides Using Bulky Biarylmonophosphine Ligands”. Nature Protocols（英語版） 2 (11): 2881–2887. doi:10.1038/nprot.2007.414. PMID 18007623.[[Nature Protocols]]（[[:en:Nature Protocols|英語版]]）&rft.aulast=Altman, R.A.&rft.au=Altman, R.A.&rft.au=Fors, B.P.&rft.au=Buchwald, S.L.&rft.date=2007&rft.volume=2&rft.issue=11&rft.pages=2881–2887&rft_id=info:doi/10.1038/nprot.2007.414&rft_id=info:pmid/18007623&rfr_id=info:sid/ja.wikipedia.org:XPhos"> 
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